Κύριος Τσάι

Μάθημα 35.
Δισακχαρίτες και ολιγοσακχαρίτες

Οι περισσότεροι φυσικά απαντώμενοι υδατάνθρακες αποτελούνται από πολλά χημικά δεσμευμένα κατάλοιπα μονοσακχαριτών. Οι υδατάνθρακες που περιέχουν δύο μονάδες μονοσακχαρίτη είναι δισακχαρίτες, τρεις μονάδες είναι οι τρισακχαρίτες, κλπ. Οι γενικοί ολιγοσακχαρίτες χρησιμοποιούνται συχνά για υδατάνθρακες που περιέχουν από τρεις έως δέκα μονάδες μονοσακχαρίτη. Οι υδατάνθρακες που αποτελούνται από μεγαλύτερο αριθμό μονοσακχαριτών καλούνται πολυσακχαρίτες.

Στους δισακχαρίτες, δύο μονάδες μονοσακχαρίτη συνδέονται μέσω ενός γλυκοσιδικού δεσμού μεταξύ του ανωμερικού ατόμου άνθρακα μίας μονάδας και του ατόμου οξυγόνου υδροξυλίου του άλλου. Σύμφωνα με τη δομή και τις χημικές ιδιότητες των δισακχαριτών χωρίζονται σε δύο τύπους.

Στο σχηματισμό ενώσεων πρώτου τύπου το νερό απελευθερώνεται λόγω υδροξυλίου ημιακετάλης ενός μορίου μονοσακχαρίτη και ενός από τα υδροξύλια αλκοόλης του δεύτερου μορίου. Αυτοί οι δισακχαρίτες περιλαμβάνουν τη μαλτόζη. Τέτοιοι δισακχαρίτες έχουν ένα υδροξύλιο ημιακετάλης, είναι όμοιοι με ιδιότητες προς μονοσακχαρίτες, ειδικότερα, μπορούν να μειώνουν οξειδωτικά όπως οξείδια αργύρου και χαλκού (II). Αυτά μειώνουν τα δισακχαρίδια.
Ενώσεις του δεύτερου τύπου σχηματίζονται έτσι ώστε να απελευθερώνεται νερό λόγω υδροξυλίων ημιακετάλης και των δύο μονοσακχαριτών. Σε σάκχαρα αυτού του τύπου δεν υπάρχει υδροξύλιο ημιακετάλης, και ονομάζονται μη αναγωγικά δισακχαρίδια.
Οι τρεις πιο σημαντικοί δισακχαρίτες είναι η μαλτόζη, η λακτόζη και η σακχαρόζη.

Η μαλτόζη (ζάχαρη βύνης) βρίσκεται στη βύνη, δηλ. σε σπόρους δημητριακών που έχουν υποστεί βλάστηση. Η μαλτόζη λαμβάνεται με ατελής υδρόλυση αμύλου με ένζυμα βύνης. Η μαλτόζη απομονώνεται στην κρυσταλλική κατάσταση, είναι καλά διαλυτή στο νερό, ζυμωμένη με μαγιά.

Η μαλτόζη αποτελείται από δύο μονάδες D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένες με ένα γλυκοσιδικό δεσμό μεταξύ του άνθρακα C-1 (ανomeric carbon) μιας μονάδας γλυκόζης και άνθρακα C-4 μιας άλλης μονάδας γλυκόζης. Αυτός ο δεσμός ονομάζεται -1,4-γλυκοσιδικός δεσμός. Παρακάτω φαίνεται ο τύπος Heuors
-η μαλτόζη υποδηλώνεται από το πρόθεμα - επειδή η ομάδα ΟΗ με τον ανωμερικό άνθρακα της μονάδας γλυκόζης προς τα δεξιά είναι β-υδροξύλιο. Η μαλτόζη είναι αναγωγική ζάχαρη. Η ομάδα ημιακετάλης της βρίσκεται σε ισορροπία με τη μορφή ελεύθερης αλδεΰδης και μπορεί να οξειδωθεί σε καρβοξυλικό πολυβιονικό οξύ.

Heuors Maltose Formulations σε κυκλικές και αλδεϋδικές συνθέσεις

Η λακτόζη (γάλα ζάχαρη) περιέχεται στο γάλα (4-6%), λαμβάνεται από τον ορό γάλακτος μετά την απομάκρυνση του τυροπήγματος. Η λακτόζη είναι σημαντικά λιγότερο γλυκιά από τη ζάχαρη από τεύτλα. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή παιδικών τροφών και φαρμάκων.

Η λακτόζη αποτελείται από υπολείμματα των μορίων της D-γλυκόζης και της D-γαλακτόζης και αντιπροσωπεύει
4- (-D-γαλακτοπυρανοζυλ) -ϋ-γλυκόζη, δηλ. δεν έχει - και - γλυκοσιδικό δεσμό.
Στην κρυσταλλική κατάσταση, οι μορφές της λακτόζης απομονώνονται, και οι δύο ανήκουν σε αναγωγικά σάκχαρα.

Heuors τύπος λακτόζης (-form)

Το σακχαρόζη (ζάχαρη από τραπέζι, ζαχαρότευτλα ή ζαχαροκάλαμο) είναι ο συνηθέστερος δισακχαρίτης στον βιολογικό κόσμο. Στην σακχαρόζη, η C-1 D-γλυκόζη του άνθρακα συνδυάζεται με άνθρακα
C-2 D-φρουκτόζη από τον -1,2-γλυκοσιδικό δεσμό. Η γλυκόζη είναι στην κυκλική μορφή εξαμελούς (πυρανόζης) και η φρουκτόζη στην κυκλική μορφή πενταμελούς (φουρανόζης). Η χημική ονομασία για τη σακχαρόζη είναι -D-γλυκοπυρανοζύλ-β-D-φρουκτοφουρανοζίτη. Δεδομένου ότι τόσο ο ανωμερής άνθρακας (αμφότερα η γλυκόζη και η φρουκτόζη) εμπλέκονται στο σχηματισμό ενός γλυκοσιδικού δεσμού, η γλυκόζη είναι ένας μη αναγωγικός δισακχαρίτης. Οι ουσίες αυτού του τύπου είναι ικανές μόνο για το σχηματισμό αιθέρων και εστέρων, όπως όλες οι πολυυδρικές αλκοόλες. Η σακχαρόζη και άλλοι μη αναγωγικοί δισακχαρίτες είναι ιδιαίτερα εύκολο να υδρολυθούν.

Heuors sucrose formula

Εργασία Δώστε τον τύπο Heuors για τον αριθμό - δισακχαρίτη, στον οποίο υπάρχουν δύο μονάδες
D-γλυκοπυρανόζη συνδεδεμένο 1,6-γλυκοσιδικό δεσμό.
Η απόφαση. Σχεδιάστε τον δομικό τύπο της σύνδεσης D-γλυκοπυρανόζης. Στη συνέχεια συνδέστε τον ανωμερή άνθρακα αυτού του μονοσακχαρίτη μέσω της γέφυρας οξυγόνου με άνθρακα C-6 του δεύτερου συνδέσμου
D-γλυκοπυρανόζη (γλυκοζιδικός δεσμός). Το προκύπτον μόριο θα είναι σε - ή - μορφή εξαρτώμενη από τον προσανατολισμό της ΟΗ ομάδας στο αναγωγικό άκρο του μορίου δισακχαρίτη. Ο δισακχαρίτης που φαίνεται παρακάτω είναι μια μορφή:

ΑΣΚΗΣΗ.

1. Τι υδατάνθρακες ονομάζονται δισακχαρίτες και ποιοι είναι ολιγοσακχαρίτες;

2. Δώστε στους Heuors τύπους αναγωγικού και μη αναγωγικού δισακχαρίτη.

3. Ονομάστε τους μονοσακχαρίτες, από τα υπολείμματα των οποίων αποτελούνται οι δισακχαρίτες:

α) μαλτόζη, β) λακτόζη, γ) σακχαρόζη.

4. Συνθέστε τον δομικό τύπο του τρισακχαρίτη από υπολείμματα μονοσακχαρίτη: γαλακτόζη, γλυκόζη και φρουκτόζη, συνδυασμένα με οποιονδήποτε από τους πιθανούς τρόπους.

Μάθημα 36. Πολυσακχαρίτες

Οι πολυσακχαρίτες είναι βιοπολυμερή. Οι πολυμερείς αλυσίδες τους αποτελούνται από έναν μεγάλο αριθμό μονάδων μονοσακχαριτών που συνδέονται μεταξύ τους με γλυκοσιδικούς δεσμούς. Οι τρεις σημαντικότεροι πολυσακχαρίτες - άμυλο, γλυκογόνο και κυτταρίνη - είναι πολυμερή γλυκόζης.

Άμυλο - αμυλόζη και αμυλοπηκτίνη

Άμυλο (C6H10Ω5) n - εφεδρική θρεπτική ουσία των φυτών - που περιέχονται σε σπόρους, κονδύλους, ρίζες, φύλλα. Για παράδειγμα, στις πατάτες - 12-24% του αμύλου, και στους πυρήνες καλαμποκιού - 57-72%.
Το άμυλο είναι ένα μείγμα δύο πολυσακχαριτών που διαφέρουν στην αλυσίδα του μορίου, την αμυλόζη και την αμυλοπηκτίνη. Στα περισσότερα φυτά, το άμυλο αποτελείται από 20-25% αμυλόζη και 75-80% αμυλοπηκτίνη. Η πλήρης υδρόλυση του αμύλου (αμυλόζη και αμυλοπηκτίνη) οδηγεί σε ϋ-γλυκόζη. Υπό ήπιες συνθήκες, είναι δυνατόν να απομονωθούν τα ενδιάμεσα προϊόντα υδρόλυσης - δεξτρίνες - πολυσακχαρίτες (C6H10Ω5) m με μικρότερο μοριακό βάρος από το άμυλο (m

Τμήμα μορίου αμυλόζης - γραμμικό πολυμερές D-γλυκόζη

Η αμυλοπηκτίνη είναι ένας διακλαδισμένος πολυσακχαρίτης (περίπου 30 κλάδους ανά μόριο). Περιέχει δύο τύπους γλυκοσιδικών δεσμών. Σε κάθε αλυσίδα συνδέονται οι μονάδες D-γλυκόζης
1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς, όπως στην αμυλόζη, αλλά το μήκος των αλυσίδων πολυμερούς κυμαίνεται από 24 έως 30 μονάδες γλυκόζης. Στις θέσεις υποκαταστημάτων, νέες αλυσίδες συνδέονται με
1,6-γλυκοσιδικούς δεσμούς.

Τμήμα μορίων αμυλοπηκτίνης -
υψηλής διακλαδισμένης πολυμερούς ϋ-γλυκόζης

Το γλυκογόνο (ζωικό άμυλο) σχηματίζεται στο ήπαρ και τους μυς των ζώων και παίζει σημαντικό ρόλο στο μεταβολισμό των υδατανθράκων σε ζωικούς οργανισμούς. Το γλυκογόνο είναι μια λευκή άμορφη σκόνη, διαλύεται σε νερό για να σχηματίσει κολλοειδή διαλύματα και υδρολύεται για να παράγει μαλτόζη και ϋ-γλυκόζη. Όπως και η αμυλοπηκτίνη, το γλυκογόνο είναι ένα μη γραμμικό πολυμερές D-γλυκόζης με -1,4 και
-1,6-γλυκοσιδικούς δεσμούς. Κάθε κλάδος περιέχει 12-18 μονάδες γλυκόζης. Ωστόσο, το γλυκογόνο έχει χαμηλότερο μοριακό βάρος και ακόμη πιο διακλαδισμένη δομή (περίπου 100 κλάδους ανά μόριο) από την αμυλοπηκτίνη. Η συνολική περιεκτικότητα γλυκογόνου στο σώμα ενός ενήλικα καλά τροφοδοτημένου ατόμου είναι περίπου 350 g, τα οποία κατανέμονται εξίσου μεταξύ του ήπατος και των μυών.

Κυτταρίνη (ίνα) (C6H10Ω5) x - ο πιο κοινός στη φύση πολυσακχαρίτης, το κύριο συστατικό των φυτών. Σχεδόν καθαρής κυτταρίνης είναι ίνες βαμβακιού. Στο ξύλο, η κυτταρίνη είναι περίπου η μισή ξηρή ύλη. Επιπλέον, το ξύλο περιέχει και άλλους πολυσακχαρίτες, οι οποίοι συλλογικά αναφέρονται ως "ημικυτταρίνη", καθώς και λιγνίνη, μια υψηλή μοριακή ουσία που σχετίζεται με το παράγωγο βενζολίου. Η κυτταρίνη είναι μια άμορφη ινώδης ουσία. Είναι αδιάλυτο σε νερό και οργανικούς διαλύτες.
Η κυτταρίνη είναι ένα γραμμικό πολυμερές ϋ-γλυκόζης, στο οποίο συνδέονται μονομερείς μονάδες
-1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς. Επιπλέον, οι δεσμοί D-γλυκοπυρανόζης εναλλάξ περιστρέφονται 180 ° σε σχέση μεταξύ τους. Το μέσο σχετικό μοριακό βάρος κυτταρίνης είναι 400.000, το οποίο αντιστοιχεί σε περίπου 2.800 μονάδες γλυκόζης. Οι ίνες κυτταρίνης είναι δέσμες (ινίδια) παράλληλων πολυσακχαριτικών αλυσίδων που συγκρατούνται μεταξύ τους με δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των υδροξυλομάδων γειτονικών αλυσίδων. Η διαταγμένη δομή κυτταρίνης καθορίζει την υψηλή μηχανική αντοχή του.

Η κυτταρίνη είναι ένα γραμμικό πολυμερές ϋ-γλυκόζης με -1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς

ΑΣΚΗΣΗ.

1. Ποιος μονοσακχαρίτης χρησιμεύει ως δομική μονάδα πολυσακχαριτών - αμύλου, γλυκογόνου και κυτταρίνης;

2. Ποιο είναι το μείγμα δύο αμύλων πολυσακχαριτών; Ποια είναι η διαφορά στη δομή τους;

3. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ του αμύλου και του γλυκογόνου στη δομή;

4. Πώς διαφέρουν η σακχαρόζη, το άμυλο και η κυτταρίνη στη διαλυτότητα στο νερό;

Απαντήσεις σε ασκήσεις για το θέμα 2

Μάθημα 35.

1. Οι δισακχαρίτες και οι ολιγοσακχαρίτες είναι σύνθετοι υδατάνθρακες, συχνά με γλυκιά γεύση. Κατά την διάρκεια της υδρόλυσης, σχηματίζουν δύο ή περισσότερα μόρια (3-10) μονοσακχαριτών.

Η μαλτόζη είναι ένας αναγωγικός δισακχαρίτης, επειδή περιέχει υδροξύλιο ημιακετάλης.

2

Η σακχαρόζη είναι ένας μη αναγωγικός δισακχαρίτης. δεν υπάρχει υδροξύλιο ημιακετάλης στο μόριο.

3. α) Μαλτόζη δισακχαρίτη λαμβάνεται με συμπύκνωση δύο μορίων D-γλυκοπυρανόζης με την απομάκρυνση νερού από υδροξύλια στα C-1 και C-4.
β) Η λακτόζη αποτελείται από υπολείμματα μορίων D-γαλακτόζης και ϋ-γλυκόζης που είναι σε μορφή πυρανόζης. Όταν αυτοί οι μονοσακχαρίτες συμπυκνώνονται, δεσμεύουν: το άτομο C-1 της γαλακτόζης μέσω της γέφυρας οξυγόνου προς το άτομο C-4 της γλυκόζης.
γ) Η σακχαρόζη περιέχει υπολείμματα D-γλυκόζης και ϋ-φρουκτόζης, που συνδέονται μέσω ενός 1,2-γλυκοσιδικού δεσμού.

4. Δομική σύνθεση τρισακχαρίτη:

Μάθημα 36.

1. Η δομική μονάδα αμύλου και γλυκογόνου είναι -γλυκόζη και η κυτταρίνη είναι -γλυκόζη.

2. Το άμυλο είναι ένα μείγμα δύο πολυσακχαριτών: αμυλόζη (20-25%) και αμυλοπηκτίνη (75-80%). Η αμυλόζη είναι ένα γραμμικό πολυμερές, ενώ η αμυλοπηκτίνη είναι διακλαδισμένη. Σε κάθε αλυσίδα αυτών των πολυσακχαριτών, οι μονάδες D-γλυκόζης συνδέονται με 1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς, και στις θέσεις διακλάδωσης της αμυλοπηκτίνης, νέες αλυσίδες συνδέονται μέσω 1,6-γλυκοσιδικών δεσμών.

3. Το γλυκογόνο, όπως η αμυλοπηκτίνη αμύλου, είναι ένα μη γραμμικό πολυμερές ϋ-γλυκόζης με
-1,4- και -1,6-γλυκοσιδικούς δεσμούς. Σε σύγκριση με το άμυλο, κάθε αλυσίδα γλυκογόνου είναι περίπου μισό. Το γλυκογόνο έχει χαμηλότερο μοριακό βάρος και πιο διακλαδισμένη δομή.

4. Διαλυτότητα στο νερό: σε σακχαρόζη - υψηλή, σε άμυλο - μέτρια (χαμηλή), κυτταρίνη - αδιάλυτη.

http://him.1september.ru/2004/44/16.htm

Μικτό κυκλικό τύπο

Αληθινή, εμπειρική ή ακαθάριστη φόρμουλα: Γ12H22Ο11

Χημική σύνθεση της μαλτόζης

Μοριακό βάρος: 342,297

Μαλτόζη (βύνη) - ζάχαρη βύνης, 4-0-α-D-γλυκοπυρανοζυλ-ϋ-γλυκόζη, που βρίσκονται σε μεγάλες ποσότητες σε βλαστημένους κόκκους (βύνη) κριθαριού, σίκαλης και άλλων κόκκων. που βρέθηκαν επίσης σε ντομάτες, σε γύρη και νέκταρ ενός αριθμού φυτών.
Η βιοσύνθεση της μαλτόζης από φωσφορικό β-D-γλυκοπυρανοζύλιο και η D-γλυκόζη είναι γνωστή μόνο σε ορισμένα είδη βακτηρίων. Σε ζωικούς και φυτικούς οργανισμούς, η μαλτόζη σχηματίζεται με ενζυματική διάσπαση αμύλου και γλυκογόνου (βλέπε Αμυλάση).
Η μαλτόζη απορροφάται εύκολα από το ανθρώπινο σώμα. Ο διαχωρισμός της μαλτόζης σε δύο υπολείμματα γλυκόζης εμφανίζεται ως αποτέλεσμα της δράσης του ενζύμου α-γλυκοσιδάση ή μαλτάση, που βρίσκεται στους χυμούς του ζώου και του ανθρώπου, στους σπόρους που έχουν βλαστήσει, στους μύκητες και στη μαγιά. Η γενετικά καθορισμένη έλλειψη αυτού του ενζύμου στον εντερικό βλεννογόνο των ανθρώπων οδηγεί σε συγγενή δυσανεξία στη μαλτόζη, μια σοβαρή ασθένεια που απαιτεί τον αποκλεισμό της μαλτόζης, του αμύλου και του γλυκογόνου από τη δίαιτα ή την προσθήκη της μαλτάσης στο φαγητό.

(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-τριυδροξυ-6- (υδροξυμεθυλ) οξα-νυλ] οξυ- (υδροξυμεθυλ) οξανο-2,3,4-τριόλη
(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-τριυδροξυ-6- (υδροξυμεθυλο) οξανυλο] οξυ- (υδροξυμεθυλ) οξανο-2,3,4-τριόλη

Η μαλτόζη είναι αναγωγικό σάκχαρο, καθώς έχει μια μη υποκατεστημένη ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης.
Όταν βράζει μαλτόζη με αραιό οξύ και υπό τη δράση του ενζύμου, η μαλτόζη υδρολύεται (σχηματίζονται δύο μόρια γλυκόζης6H12Ο6).
Γ12H22Ο11 + H2O → 2C6H12Ο6

http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/m/formula-maltozy-strukturnaya-khimicheskaya

Η μαλτόζη αποτελείται από

Οι δισακχαρίτες (μαλτόζη, λακτόζη, σακχαρόζη)

Οι δισακχαρίτες όπως η σακχαρόζη, η λακτόζη, η μαλτόζη κλπ. Είναι κοινές και σημαντικές ως συστατικά τροφίμων.

Με χημική δομή, οι δισακχαρίτες είναι γλυκοσίδες μονοσακχαριτών. Οι περισσότεροι δισακχαρίτες αποτελούνται από εξόζες, αλλά οι δισακχαρίτες που αποτελούνται από ένα μόριο εξόζης και ένα μόριο πεντόζης είναι γνωστοί στη φύση.

Όταν σχηματίζεται ένας δισακχαρίτης, ένα μόριο μονοσακχαρίτη σχηματίζει πάντα ένα δεσμό με το δεύτερο μόριο χρησιμοποιώντας το υδροξύλιο ημιακετάλης αυτού. Ένα άλλο μόριο μονοσακχαρίτη μπορεί να συνδέεται είτε με υδροξείδιο ημιακετάλης είτε με ένα υδροξύλιο αλκοόλης. Στην τελευταία περίπτωση, ένα υδροξύλιο ημιακετάλης θα παραμείνει ελεύθερο στο μόριο δισακχαρίτη.

Η μαλτόζη, ένας αποθεματικός ολιγοσακχαρίτης, βρίσκεται σε πολλά φυτά σε μικρές ποσότητες, συσσωρεύεται σε μεγάλες ποσότητες σε βύνη, συνήθως σε σπόρους κριθαριού που έχουν βλαστήσει σε ορισμένες συνθήκες. Ως εκ τούτου, η μαλτόζη συχνά ονομάζεται βύνη ζάχαρης. Η μαλτόζη σχηματίζεται σε φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς ως αποτέλεσμα υδρόλυσης αμύλου υπό την επίδραση των αμυλασών.

Η μαλτόζη περιέχει δύο υπολείμματα ϋ-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένα μεταξύ τους με έναν (1®4) γλυκοσιδικό δεσμό.

Η μαλτόζη έχει μειωτικές ιδιότητες, οι οποίες χρησιμοποιούνται στον ποσοτικό προσδιορισμό της. Είναι εύκολα διαλυτό στο νερό. Η λύση ανιχνεύει τη μετατόπιση.

Κάτω από τη δράση του ενζύμου α-γλυκοσιδάση (μαλτάση), η ζάχαρη βύνης υδρολύεται για να σχηματίσει δύο μόρια γλυκόζης:

Η μαλτόζη ζυμώνεται με ζύμη. Αυτή η ικανότητα της μαλτόζης χρησιμοποιείται στην τεχνολογία της παραγωγής ζύμωσης στην παραγωγή μπύρας, αιθυλικής αλκοόλης κ.λπ. από πρώτες ύλες που περιέχουν άμυλο.

Η λακτόζη - ένας δισακχαρίτης αποθέματος (ζάχαρη γάλακτος) - περιέχεται στο γάλα (4-5%) και παράγεται στην τυροκομική βιομηχανία από τον ορό γάλακτος μετά το διαχωρισμό του τυροπήγματος. Ζυμώνεται μόνο με ειδική ζύμη λακτόζης που περιέχεται σε κεφίρ και κουζιμ. Η λακτόζη κατασκευάζεται από υπολείμματα β-ϋ-γαλακτοπυρανόζης και α-ϋ-γλυκοπυρανόζης, που συνδέονται με β- (1 → 4) -γλυκοσιδικό δεσμό. Η λακτόζη είναι ένας αναγωγικός δισακχαρίτης, με το ελεύθερο υδροξύλιο ημιακετάλης που ανήκει στο υπόλειμμα γλυκόζης και η γέφυρα οξυγόνου συνδέει το πρώτο άτομο άνθρακα του υπολείμματος γαλακτόζης προς το τέταρτο άτομο άνθρακα του υπολείμματος γλυκόζης.

Η λακτόζη υδρολύεται με τη δράση του ενζύμου β-γαλακτοσιδάση (λακτάση):

Η λακτόζη διαφέρει από άλλα σάκχαρα απουσία υγροσκοπικότητας - δεν επιβραδύνει. Η ζάχαρη γάλακτος χρησιμοποιείται ως φαρμακευτικό προϊόν και ως θρεπτικό συστατικό για βρέφη. Τα υδατικά διαλύματα της λαμαρόζης mutarote, η λακτόζη έχει 4-5 φορές λιγότερη γλυκιά γεύση από τη σακχαρόζη.

Η περιεκτικότητα σε λακτόζη στο ανθρώπινο γάλα φτάνει το 8%. Περισσότεροι από 10 ολιγοσακχαρίτες έχουν απομονωθεί από το ανθρώπινο γάλα, το δομικό θραύσμα του οποίου είναι η λακτόζη. Αυτοί οι ολιγοσακχαρίτες είναι μεγάλης σημασίας για τον σχηματισμό της εντερικής χλωρίδας των νεογέννητων, μερικοί από αυτούς αναστέλλουν την ανάπτυξη εντερικών παθογόνων βακτηρίων, συγκεκριμένα λακτουλόζης.

Το σακχαρόζη (ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο, ζάχαρη από τεύτλα) είναι εξαιρετικά διαδεδομένο στα φυτά, ιδιαίτερα σε ρίζες τεύτλων (από 14 έως 20%), καθώς και σε στελέχη ζαχαροκάλαμου (από 14 έως 25%). Η σακχαρόζη είναι ένα σάκχαρο μεταφοράς, με τη μορφή του οποίου ο άνθρακας και η ενέργεια μεταφέρονται μέσω του φυτού. Έχει τη μορφή σακχαρόζης ότι οι υδατάνθρακες κινούνται από τους τόπους σύνθεσης (φύλλα) στον τόπο όπου αποτίθενται στο απόθεμα (φρούτα, ρίζες, σπόροι).

Η σακχαρόζη αποτελείται από α-ϋ-γλυκοπυρανόζη και β-ϋ-φρουκτοφουρανόζη, που συνδέονται με δεσμό α-1 → b-2 λόγω γλυκοσιδικών υδροξυλίων:

Η σακχαρόζη δεν περιέχει ελεύθερο υδροξύλιο ημιακετάλης, επομένως δεν είναι ικανό για υδροξυ-οξο-ταυτομερισμό και είναι μη αναγωγικός δισακχαρίτης.

Όταν θερμαίνεται με οξέα ή υπό τη δράση των ενζύμων α-γλυκοσιδάσης και β-φρουκτοφουρανοζιδάσης (ινβερτάσης), η σακχαρόζη υδρολύεται για να σχηματίσει ένα μίγμα ίσων ποσοτήτων γλυκόζης και φρουκτόζης, το οποίο ονομάζεται ιμβερτοσάκχαρο.

Οι σημαντικότεροι δισακχαρίτες είναι η σακχαρόζη, η μαλτόζη και η λακτόζη. Όλα αυτά έχουν τον γενικό τύπο C12H22O11, αλλά η δομή τους είναι διαφορετική.

Η σακχαρόζη αποτελείται από 2 κύκλους που συνδέονται μαζί με ένα γλυκοσιδικό υδροξείδιο:

Η μαλτόζη αποτελείται από 2 υπολείμματα γλυκόζης:

Λακτόζη:

Όλοι οι δισακχαρίτες είναι άχρωμοι κρύσταλλοι, γλυκιά γεύση, πολύ διαλυτά στο νερό.

Χημικές ιδιότητες των δισακχαριτών.

1) Υδρόλυση. Ως αποτέλεσμα, η σύνδεση μεταξύ των δύο κύκλων σπάει και σχηματίζονται μονοσακχαρίτες:

Μειώνοντας διχαρίδια - μαλτόζη και λακτόζη. Αντιδρούν με ένα διάλυμα αμμωνίας οξείδιο του αργύρου:

Μπορεί να μειώσει το υδροξείδιο του χαλκού (II) στο οξείδιο του χαλκού (Ι):

Η αναγωγική ικανότητα εξηγείται από το κυκλικό σχήμα και την περιεκτικότητα του γλυκοσιδικού υδροξυλίου.

Στην σακχαρόζη δεν υπάρχει γλυκοσιδικό υδροξύλιο, επομένως η κυκλική μορφή δεν μπορεί να ανοίξει και να περάσει στην αλδεΰδη.

Η χρήση δισακχαριτών.

Ο συνηθέστερος δισακχαρίτης είναι η σακχαρόζη.

Οι δισακχαρίτες (μαλτόζη, λακτόζη, σακχαρόζη)

Είναι μια πηγή υδατανθράκων στην ανθρώπινη τροφή.

Η λακτόζη βρίσκεται στο γάλα και λαμβάνεται από αυτήν.

Η μαλτόζη βρίσκεται στους βλαστημένους σπόρους των δημητριακών και σχηματίζεται από την ενζυματική υδρόλυση του αμύλου.

Πρόσθετο υλικό σχετικά με το θέμα: δισακχαρίτες. Ιδιότητες των δισακχαριτών.

Αριθμομηχανές χημείας

Ενώσεις χημικών στοιχείων

Τμήμα Χημείας 7,8,9,10,11, EGE, GIA

Σίδηρος και οι ενώσεις του.

Bohr και οι ενώσεις του.

Μείωση των δισακχαριτών

Η ζύμη μαλτόζης ή βύνης είναι μεταξύ των μειωτικών δισακχαριτών. Η μαλτόζη λαμβάνεται με μερική υδρόλυση αμύλου παρουσία ενζύμων ή υδατικού διαλύματος οξέος. Η μαλτόζη είναι κατασκευασμένη από δύο μόρια γλυκόζης (δηλ. Είναι ένα γλυκοσίδιο). Η γλυκόζη υπάρχει στη μαλτόζη με τη μορφή κυκλικής μισής ακετάλης. Επιπλέον, η σύνδεση μεταξύ των δύο κύκλων σχηματίζεται από το υδροξύλιο γλυκοσίδης ενός μορίου και το υδροξύλιο του τετάρτου τετάρτου του άλλου. Η ιδιαιτερότητα της δομής του μορίου της μαλτόζης είναι ότι είναι κατασκευασμένη από το α-ανωμερές της γλυκόζης:

Η παρουσία ελεύθερου γλυκοσιδικού υδροξυλίου προκαλεί τις κύριες ιδιότητες της μαλτόζης:

Δισακχαρίτες

Ικανότητα ταυτομερισμού και μετάλλαξης:

Η μαλτόζη μπορεί να οξειδωθεί και να μειωθεί:

Για ένα αναγωγικό δισακχαρίτη, μπορεί να ληφθεί φαινυλυδραζόνη και ένα κενό:

Ο αναγωγικός δισακχαρίτης μπορεί να αλκυλιωθεί με μεθυλική αλκοόλη παρουσία υδροχλωρίου:

Είτε η αναγωγή είτε όχι - ο δισακχαρίτης μπορεί να αλκυλιωθεί με ιωδιούχο μεθύλιο παρουσία υγρού οξειδίου αργύρου ή ακετυλιωμένο με οξικό ανυδρίτη. Στην περίπτωση αυτή, όλες οι υδροξυλομάδες του δισακχαρίτη εισέρχονται στην αντίδραση:

Ένα άλλο προϊόν της υψηλότερης υδρόλυσης πολυσακχαρίτη είναι δισακχαρίτης κελλοβιόζης:

Η Cellobiose, καθώς και η μαλτόζη, είναι κατασκευασμένα από δύο υπολείμματα γλυκόζης. Η κύρια διαφορά είναι ότι στο μόριο κυτταροβιόζης τα κατάλοιπα συνδέονται με β-γλυκοσιδικό υδροξύλιο.

Κρίνοντας από τη δομή του μορίου cellobiose, θα πρέπει να είναι ένα αναγωγικό σάκχαρο. Έχει επίσης όλες τις χημικές ιδιότητες των δισακχαριτών.

Ένα άλλο αναγωγικό σάκχαρο είναι η λακτόζη - η ζάχαρη γάλακτος Αυτός ο δισακχαρίτης βρίσκεται σε κάθε γάλα και δίνει γεύση γάλακτος, αν και είναι λιγότερο γλυκιά από τη ζάχαρη. Κατασκευάζεται από υπολείμματα β-ϋ-γαλακτόζης και α-ϋ-γλυκόζης. Η γαλακτόζη είναι επιμερές γλυκόζης και διακρίνεται από τη διαμόρφωση του τετάρτου τετραεδριού:

Η λακτόζη έχει όλες τις ιδιότητες των αναγωγικών σακχάρων: ταυτομερισμός, μεταλλαξολογία, οξείδωση σε λακτοβιονικό οξύ, αναγωγή, σχηματισμό υδραζονών και κενά.

Ημερομηνία προστέθηκε: 2017-08-01; Προβολές: 141;

ΔΕΙΤΕ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΑ:

Ερώτηση 2. Δισακχαρίτες

Ο σχηματισμός γλυκοσίδης

Ο γλυκοσιδικός δεσμός έχει σημαντική βιολογική σημασία, διότι μέσω αυτού του δεσμού λαμβάνει χώρα η ομοιοπολική σύνδεση μονοσακχαριτών στη σύνθεση ολιγο- και πολυσακχαριτών. Όταν σχηματίζεται ένας γλυκοσιδικός δεσμός, η ανωμερική ΟΗ ομάδα ενός μονοσακχαρίτη αλληλεπιδρά με την ομάδα ΟΗ ενός άλλου μονοσακχαρίτη ή αλκοόλης. Όταν συμβαίνει αυτό, η διάσπαση του μορίου του νερού και ο σχηματισμός Ο-γλυκοσιδικού δεσμού. Όλα τα γραμμικά ολιγομερή (εκτός από τους δισακχαρίτες) ή τα πολυμερή περιέχουν μονομερή κατάλοιπα που εμπλέκονται στο σχηματισμό δύο γλυκοσιδικών δεσμών, εκτός από τερματικά υπολείμματα. Μερικά γλυκοσιδικά κατάλοιπα μπορούν να σχηματίσουν τρεις γλυκοσιδικούς δεσμούς, οι οποίοι είναι χαρακτηριστικοί διακλαδισμένων ολιγο- και πολυσακχαριτών. Οι ολιγο- και πολυσακχαρίτες μπορεί να έχουν τελικό κατάλοιπο ενός μονοσακχαρίτη με μια ελεύθερη ανωμερική ΟΗ ομάδα που δεν χρησιμοποιείται στον σχηματισμό ενός γλυκοσιδικού δεσμού. Στην περίπτωση αυτή, όταν ο κύκλος είναι ανοικτός, είναι δυνατός ο σχηματισμός μιας ελεύθερης καρβονυλ ομάδας ικανής να οξειδώνεται. Τέτοιοι ολιγο- και πολυσακχαρίτες έχουν μειωτικές ιδιότητες και επομένως ονομάζονται μείωση ή μείωση.

Σχήμα - Η δομή του πολυσακχαρίτη.

Α. Σχηματισμός α-1,4- και α-1,6-γλυκοσιδικών δεσμών.

Β. Η δομή του γραμμικού πολυσακχαρίτη:

1-α-1,4-γλυκοσιδικοί δεσμοί μεταξύ των μαμομερών.

2 - μη αναγωγικό άκρο (ο σχηματισμός μιας ελεύθερης ομάδας καρβονυλίου στον ανωμερικό υδατάνθρακα δεν είναι δυνατός).

3 - αποκατάσταση του άκρου (ενδεχομένως το άνοιγμα του κύκλου με τον σχηματισμό μίας ελεύθερης ομάδας καρβονυλίου στον ανωμερικό άνθρακα).

Η μονομερής ΟΗ ομάδα του μονοσακχαρίτη μπορεί να αλληλεπιδρά με την ομάδα ΝΗ2 άλλων ενώσεων, η οποία οδηγεί στο σχηματισμό ενός Ν-γλυκοσιδικού δεσμού. Ένας παρόμοιος δεσμός υπάρχει στα νουκλεοτίδια και τις γλυκοπρωτεΐνες.

Σχήμα - Δομή του Ν-γλυκοσιδικού δεσμού

Ερώτηση 2. Δισακχαρίτες

Οι ολιγοσακχαρίτες περιέχουν από δύο έως δέκα υπολείμματα μονοσακχαρίτη συνδεδεμένα με ένα γλυκοσιδικό δεσμό. Οι δισακχαρίτες είναι οι συνηθέστεροι ολιγομερείς υδατάνθρακες που βρίσκονται σε ελεύθερη μορφή, δηλ. δεν δεσμεύονται σε άλλες ενώσεις. Με χημική φύση, οι δισακχαρίτες είναι γλυκοσίδες, οι οποίοι περιέχουν 2 μονοσακχαρίτες συνδεδεμένους με γλυκοζιδικό δεσμό στην διαμόρφωση α ή β. Το τρόφιμο περιέχει κυρίως δισακχαρίτες όπως σακχαρόζη, λακτόζη και μαλτόζη.

Σχήμα - Disaccharides τροφίμων

Η σακχαρόζη είναι ένας δισακχαρίτης που αποτελείται από α-ϋ-γλυκόζη και β-ϋ-φρουκτόζη που συνδέονται με έναν, β-1,2-γλυκοσιδικό δεσμό. Στην σακχαρόζη, αμφότερες οι ανωμερείς ΟΗ ομάδες υπολειμμάτων γλυκόζης και φρουκτόζης εμπλέκονται στο σχηματισμό ενός γλυκοσιδικού δεσμού. Ως εκ τούτου σακχαρόζη δεν ισχύει για τα αναγωγικά σάκχαρα. Η σακχαρόζη είναι ένας διαλυτός δισακχαρίτης με γλυκιά γεύση.

Δισακχαρίτες. Ιδιότητες των δισακχαριτών.

Η πηγή της σακχαρόζης είναι τα φυτά, ιδίως ζαχαροκάλαμο, ζαχαροκάλαμο. Το τελευταίο εξηγεί την εμφάνιση της ασήμαντης ονομασίας σακχαρόζη - "ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο".

Λακτόζη - ζάχαρη γάλακτος. Η λακτόζη υδρολύεται για να σχηματίσει γλυκόζη και γαλακτόζη. Ο σημαντικότερος δισακχαρίτης γάλακτος θηλαστικών. Στο αγελαδινό γάλα περιέχει έως και 5% λακτόζη, στις γυναίκες - έως και 8%. Στην λακτόζη, η ανωμερική ΟΗ ομάδα του πρώτου ατόμου άνθρακα του υπολείμματος ϋ-γαλακτόζης συνδέεται με ένα β-γλυκοσιδικό δεσμό στο τέταρτο άτομο άνθρακα της ϋ-γλυκόζης (β-1,4 δεσμός). Επειδή το ανωμερές άτομο άνθρακα του υπολείμματος γλυκόζης δεν συμμετέχει στο σχηματισμό του γλυκοσιδικού δεσμού, επομένως, η λακτόζη αναφέρεται σε αναγωγικά σάκχαρα.

Η Maltozavod έρχεται με προϊόντα που περιέχουν μερικώς υδρολυμένο άμυλο, για παράδειγμα, βύνη, μπύρα. Η μαλτόζη σχηματίζεται από το σχίσιμο του αμύλου στα έντερα και εν μέρει στην στοματική κοιλότητα. Μαλτόζη αποτελείται από δύο υπολείμματα D-γλυκόζης συνδεδεμένα με α-1,4-γλυκοσιδικό δεσμό. Αναφέρεται στη μείωση των σακχάρων.

Ερώτηση 3. Πολυσακχαρίτες:

Ταξινόμηση

Ανάλογα με τη δομή των καταλοίπων μονοσακχαριτών, οι πολυσακχαρίτες μπορούν να διαιρεθούν σε ομοπολυσακχαρίτες (όλα τα μονομερή είναι πανομοιότυπα) και οι ετεροπολυσακχαρίτες (τα μονομερή είναι διαφορετικά). Και οι δύο τύποι πολυσακχαριτών μπορούν να έχουν τόσο γραμμική διάταξη μονομερών όσο και διακλαδισμένη.

Οι ακόλουθες δομικές διαφορές μεταξύ πολυσακχαριτών διακρίνονται:

  • τη δομή των μονοσακχαριτών που αποτελούν την αλυσίδα.
  • τον τύπο γλυκοσιδικών δεσμών που συνδέουν τα μονομερή με τις αλυσίδες.
  • αλληλουχία υπολειμμάτων μονοσακχαρίτη στην αλυσίδα.

Ανάλογα με τις λειτουργίες που εκτελούν (βιολογικός ρόλος), οι πολυσακχαρίτες μπορούν να χωριστούν σε 3 κύριες ομάδες:

  • αποθεματικά πολυσακχαρίδια που εκτελούν την ενεργειακή λειτουργία. Αυτοί οι πολυσακχαρίτες χρησιμεύουν ως πηγή γλυκόζης, που χρησιμοποιείται από το σώμα ανάλογα με τις ανάγκες. Η αποθεματική λειτουργία των υδατανθράκων παρέχεται από τον πολυμερικό χαρακτήρα τους. Πολυσακχαρίτες περισσότερο διαλυτό, από τους μονοσακχαρίτες, επομένως, δεν επηρεάζουν την οσμωτική πίεση και μπορεί να συσσωρευτεί στο κελί, για παράδειγμα, άμυλο - σε φυτικά κύτταρα, γλυκογόνο - σε ζωικά κύτταρα.
  • δομικά πολυσακχαρίδια, τα οποία παρέχουν κύτταρα και όργανα με μηχανική αντοχή.
  • πολυσακχαρίτες που αποτελούν την εξωκυτταρική μήτρα, συμμετέχουν στο σχηματισμό ιστών, καθώς και στον πολλαπλασιασμό και τη διαφοροποίηση των κυττάρων. Οι πολυσακχαρίτες της εξωκυτταρικής μήτρας είναι υδατοδιαλυτοί και έντονα ενυδατωμένοι.

Ημερομηνία προστέθηκε: 2016-04-06; Προβολές: 583;

ΔΕΙΤΕ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΑ:

Αληθινή, εμπειρική ή ακαθάριστη φόρμουλα: C12H22O11

Χημική σύνθεση της μαλτόζης

Μοριακό βάρος: 342,297

Μαλτόζη (βύνη) - ζάχαρη βύνης, 4-0-α-D-γλυκοπυρανοζυλ-ϋ-γλυκόζη, που βρίσκονται σε μεγάλες ποσότητες σε βλαστημένους κόκκους (βύνη) κριθαριού, σίκαλης και άλλων κόκκων. που βρέθηκαν επίσης σε ντομάτες, σε γύρη και νέκταρ ενός αριθμού φυτών.
Η βιοσύνθεση της μαλτόζης από φωσφορικό β-D-γλυκοπυρανοζύλιο και η D-γλυκόζη είναι γνωστή μόνο σε ορισμένα είδη βακτηρίων. Σε ζωικούς και φυτικούς οργανισμούς, η μαλτόζη σχηματίζεται με ενζυματική διάσπαση αμύλου και γλυκογόνου (βλέπε Αμυλάση).
Η μαλτόζη απορροφάται εύκολα από το ανθρώπινο σώμα. Ο διαχωρισμός της μαλτόζης σε δύο υπολείμματα γλυκόζης εμφανίζεται ως αποτέλεσμα της δράσης του ενζύμου α-γλυκοσιδάση ή μαλτάση, που βρίσκεται στους χυμούς του ζώου και του ανθρώπου, στους σπόρους που έχουν βλαστήσει, στους μύκητες και στη μαγιά. Η γενετικά καθορισμένη έλλειψη αυτού του ενζύμου στον εντερικό βλεννογόνο των ανθρώπων οδηγεί σε συγγενή δυσανεξία στη μαλτόζη, μια σοβαρή ασθένεια που απαιτεί τον αποκλεισμό της μαλτόζης, του αμύλου και του γλυκογόνου από τη δίαιτα ή την προσθήκη της μαλτάσης στο φαγητό.

(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-τριυδροξυ-6- (υδροξυμεθυλ) οξα-νυλ] οξυ- (υδροξυμεθυλ) οξανο-2,3,4-τριόλη
(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-τριυδροξυ-6- (υδροξυμεθυλο) οξανυλο] οξυ- (υδροξυμεθυλ) οξανο-2,3,4-τριόλη

Η μαλτόζη είναι αναγωγικό σάκχαρο, καθώς έχει μια μη υποκατεστημένη ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης.
Όταν βράζει μαλτόζη με αραιό οξύ και υπό τη δράση του ενζύμου, η μαλτόζη υδρολύεται (σχηματίζονται δύο μόρια γλυκόζης C6H12O6).
C12H22O11 + Η2Ο → 2C6H12O6

(από την αγγλική βύνη ≈ βύνης), τη ζάχαρη βύνης, ένα φυσικό δισακχαρίτη που αποτελείται από δύο υπολείμματα γλυκόζης. που βρίσκονται σε μεγάλες ποσότητες σε βλαστημένους κόκκους (βύνη) κριθαριού, σίκαλης και άλλων κόκκων. που βρέθηκαν επίσης σε ντομάτες, σε γύρη και νέκταρ ενός αριθμού φυτών. Το Μ. Είναι εύκολα διαλυτό στο νερό, έχει γλυκιά γεύση. είναι ένα αναγωγικό σάκχαρο, καθώς έχει μία μη υποκατεστημένη ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης. Η βιοσύνθεση του Μ. Από φωσφορικό β-ϋ-γλυκοπυρανοζύλιο και ϋ-γλυκόζη είναι γνωστή μόνο σε ορισμένα είδη βακτηρίων. Στους ζωικούς και φυτικούς οργανισμούς Μ.

που σχηματίζεται από ενζυματική διάσπαση αμύλου και γλυκογόνου (βλέπε αμυλάση). Η διάσπαση του Μ έως δύο υπολείμματα γλυκόζης εμφανίζεται ως αποτέλεσμα της δράσης του ενζύμου α-γλυκοσιδάση ή μαλτάση, που περιέχεται στους χυμούς πεπτικού και ανθρώπου, στους βλαστήμενους κόκκους, στους μύκητες και στους ζυμομύκητες. Η γενετικά καθορισμένη απουσία αυτού του ενζύμου στην βλεννογόνο μεμβράνη του ανθρώπινου εντέρου οδηγεί σε συγγενή δυσανεξία του Μ. - μια σοβαρή ασθένεια που απαιτεί αποκλεισμό από τη διατροφή του Μ., Αμύλου και γλυκογόνου ή προσθήκη μαλτάσης στο τρόφιμο.

Lit.: Chemistry of Carbohydrates, Μ., 1967; Harris G., Fundamentals of Human Biochemical Genetics, μεταφρασμένο από τα αγγλικά, Μ., 1973.

http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/

Μαλτόζη

Η μαλτόζη ή η ζάχαρη βύνης είναι ένας φυσικός δισακχαρίτης που είναι ένα ενδιάμεσο στη διάσπαση του αμύλου και του γλυκογόνου.

Στην ελεύθερη μορφή του στα τρόφιμα βρίσκεται στο μέλι, βύνη, μπύρα, μελάσα, σπόρους που έχουν φυτευτεί.

Η μαλτόζη αποτελείται από δύο υπολείμματα ϋ-γλυκόζης συνδεδεμένα μεταξύ τους με έναν Ο-γλυκοσιδικό δεσμό και έχει τον ακόλουθο συντακτικό τύπο:

Το Σχ. 6.8. Ο δομικός τύπος της μαλτόζης

Η μαλτόζη είναι ένας ομο-ολιγοσακχαρίτης, καθώς αποτελείται από υπολείμματα
α-ϋ-γλυκόζη.

Ο-γλυκοσιδικός δεσμός σχηματίζεται μεταξύ α-01-το άτομο άνθρακα ενός υπολείμματος γλυκόζης και το άτομο οξυγόνου της ομάδας υδροξυλίου που βρίσκεται στο C4-άτομο άνθρακα ενός άλλου υπολείμματος γλυκόζης.

Αναφέρεται ως α (1 → 4) γλυκοσιδικός δεσμός.

Στο σώμα, η μαλτόζη υδρολύεται από ένζυμα αμυλάσες σε μονοσακχαρίτες, οι οποίοι διεισδύουν διαμέσου των εντερικών τοιχωμάτων. Στη συνέχεια μετατρέπονται σε φωσφορικά άλατα και ήδη με τη μορφή αυτή εισέρχονται στο αίμα.

194.48.155.252 © studopedia.ru δεν είναι ο συντάκτης των υλικών που δημοσιεύονται. Παρέχει όμως τη δυνατότητα δωρεάν χρήσης. Υπάρχει παραβίαση πνευματικών δικαιωμάτων; Γράψτε μας | Ανατροφοδότηση.

Απενεργοποιήστε το adBlock!
και ανανεώστε τη σελίδα (F5)
πολύ αναγκαία

http://studopedia.ru/4_105486_maltoza.html

Τύπος μαλτόζης

Ορισμός και τύπος μαλτόζης

Υπό κανονικές συνθήκες είναι ένας άχρωμος κρύσταλλος (σχήμα 1), ο οποίος διαλύεται καλά στο νερό και έχει γλυκιά γεύση. Το σημείο τήξης της μαλτόζης είναι 108 o C.

Το Σχ. 1. Μαλτόζη. Εμφάνιση.

Χημικός τύπος μαλτόζης

Χημικός τύπος μαλτόζης12H22Ο11. Δείχνει την ποιοτική και ποσοτική σύνθεση του μορίου (πόσα και ποια άτομα περιλαμβάνονται σε μια συγκεκριμένη ένωση) Με τον χημικό τύπο, μπορεί να υπολογιστεί το μοριακό βάρος του λινολενικού οξέος (Ar (C) = 12 amu, Ar (H) = 1 amu). m, Ar (O) = 16 amu):

Κύριε (C12H22Ο11) = 12 χ 12 + 22 χ 1 + 11 χ 16 = 144 + 22 + 176 = 342.

Διαρθρωτικός (γραφικός) τύπος μαλτόζης

Ο δομικός (γραφικός) τύπος της μαλτόζης είναι περισσότερο οπτικός (Σχήμα 2). Δείχνει πώς τα άτομα συνδέονται μεταξύ τους μέσα στο μόριο.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formula-maltozy/

Μαλτόζη

Η μαλτόζη ("maltum", μεταφρασμένη από τη λατινική γλώσσα σημαίνει "βύνη") είναι ένας φυσικός δισακχαρίτης που αποτελείται από δύο υπολείμματα D-γλυκόζης συνδεδεμένα μεταξύ τους.

Ένα άλλο όνομα για την ουσία είναι η "ζάχαρη βύνης". Ο όρος ανατέθηκε στον γάλλο χημικό Nikol Theodor de Saussure στις αρχές του 19ου αιώνα.

Ο κύριος ρόλος της ένωσης είναι η παροχή ενέργειας στο ανθρώπινο σώμα. Η μαλτόζη παράγεται από τη δράση της βύνης στο άμυλο. Ζάχαρη στην "ελεύθερη μορφή" βρίσκεται στις ντομάτες, μύκητες μούχλας, μαγιά, σπόροι κριθαριού, πορτοκάλια, μέλι.

Γενικές πληροφορίες

Μαλτόζ - τι είναι;

4-O-α-D-γλυκοπυρανοζυλ-D-γλυκόζη είναι μια λευκή κρυσταλλική σκόνη, καλά διαλυτή στο νερό, αδιάλυτη σε αιθέρα, αιθυλική αλκοόλη. Ο δισακχαρίτης υδρολύεται από το ένζυμο μαλτόζη και οξέα, τα οποία περιέχονται στο ήπαρ, το αίμα, τον παγκρεατικό χυμό και τα έντερα, τους μύες. Επαναφέρει τα διαλύματα Fehling (αντιδραστήριο τρυγικού χαλκού) και νιτρικού αργύρου.

Ο χημικός τύπος της μαλτόζης είναι C12H22O11.

Ποια είναι η θρεπτική αξία του προϊόντος;

Η ζάχαρη βύνης, σε αντίθεση με τα ζαχαροκάλαμα και τα τεύτλα, είναι λιγότερο γλυκιά. Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων για την παρασκευή sbitya, mead, kvass, σπιτική μπύρα.

Είναι ενδιαφέρον το γεγονός ότι η γλυκύτητα της φρουκτόζης εκτιμάται σε 173 μονάδες, η σακχαρόζη - 100 μονάδες, η γλυκόζη - 81, η μαλτόζη - 32 και η λακτόζη - 16. Παρόλα αυτά, προκειμένου να αποφευχθούν προβλήματα υπερβολικού βάρους, μετρήστε την πρόσληψη υδατανθράκων με την ποσότητα θερμίδων που καταναλώνεται.

Ο λόγος ενέργειας της μαλτόζης Β: W: Υ είναι 0%: 0%: 105%. Θερμίδες - 362 kcal ανά 100 γραμμάρια προϊόντος.

Μεταβολισμός δισακχαρίτη

Η μαλτόζη απορροφάται εύκολα στο ανθρώπινο σώμα. Η ένωση διασπάται από τη δράση των ενζύμων μαλτάση και α - γλυκοσιδάση, τα οποία περιέχονται στο χωνευτικό χυμό. Η απουσία τους υποδηλώνει γενετική ανεπάρκεια στο σώμα και οδηγεί σε συγγενή δυσανεξία στη ζάχαρη βύνης. Ως αποτέλεσμα, για να διατηρηθεί η καλή υγεία, είναι σημαντικό για αυτούς τους ανθρώπους να εξαλείψουν από τη διατροφή τα τρόφιμα που περιέχουν γλυκογόνο, άμυλο, μαλτόζη ή λαμβάνουν τακτικά μαλτάση στα τρόφιμα.

Κανονικά, σε ένα υγιές άτομο, μετά την είσοδο στην στοματική κοιλότητα, ο δισακχαρίτης εκτίθεται στο ένζυμο αμυλάση. Στη συνέχεια, τα τρόφιμα με υδατάνθρακες εισέρχονται στο στομάχι και τα έντερα, όπου τα παγκρεατικά ένζυμα εκκρίνονται για την πέψη. Η τελική επεξεργασία του δισακχαρίτη σε μονοσακχαρίτες συμβαίνει μέσω των φατνωμάτων που φέρουν το λεπτό έντερο. Τα απελευθερωμένα μόρια γλυκόζης καλύπτουν γρήγορα το ενεργειακό κόστος ενός ατόμου κάτω από έντονα φορτία. Επιπλέον, η μαλτόζη σχηματίζεται με μερική υδρολυτική διάσπαση των κύριων εφεδρικών ενώσεων - αμύλου και γλυκογόνου.

Ο γλυκαιμικός δείκτης είναι 105, έτσι οι διαβητικοί πρέπει να αποκλείσουν αυτό το προϊόν από το μενού, καθώς προκαλούν αιφνίδια απελευθέρωση ινσουλίνης και ταχεία αύξηση των επιπέδων σακχάρου στο αίμα.

Καθημερινή ανάγκη

Η χημική σύνθεση της μαλτόζης εξαρτάται από τις πρώτες ύλες από τις οποίες παράγεται (σιτάρι, κριθάρι, καλαμπόκι, σίκαλη).

Ταυτόχρονα, το μέσο σύμπλεγμα βιταμινούχων ορυκτών της ζάχαρης βύνης περιλαμβάνει τα ακόλουθα θρεπτικά συστατικά:

Οι διατροφολόγοι συνιστούν να περιορίζεται η πρόσληψη ζάχαρης στα 100 γραμμάρια την ημέρα. Ταυτόχρονα, ο αριθμός της μαλτόζης ανά ημέρα για έναν ενήλικα μπορεί να φτάσει τα 35 γραμμάρια.

Για να μειωθεί το φορτίο στο πάγκρεας και να αποφευχθεί η ανάπτυξη παχυσαρκίας, η χρήση του καθημερινού κανόνα της ζάχαρης βύνης πρέπει να αποφευχθεί από τη λήψη άλλων προϊόντων που περιέχουν ζάχαρη (φρουκτόζη, γλυκόζη, σακχαρόζη). Συνιστάται στους ηλικιωμένους να μειώσουν την έγχυση σε 20 γραμμάρια την ημέρα.

Η έντονη σωματική δραστηριότητα, ο αθλητισμός, η αυξημένη πνευματική δραστηριότητα απαιτούν υψηλό ενεργειακό κόστος και αυξάνουν την ανάγκη του σώματος για μαλτόζη και απλούς υδατάνθρακες. Ένας καθιστικός τρόπος ζωής, σακχαρώδης διαβήτης, καθιστική εργασία, αντίθετα, απαιτούν περιορισμό της ποσότητας δισακχαρίτη στα 10 γραμμάρια την ημέρα.

Συμπτώματα που σηματοδοτούν ανεπάρκεια μαλτόζης στο σώμα:

  • καταθλιπτική διάθεση?
  • αδυναμία;
  • έλλειψη δύναμης.
  • απάθεια;
  • λήθαργο;
  • εξάντληση της ενέργειας.

Κατά κανόνα, η έλλειψη δισακχαρίτη είναι σπάνια επειδή το ίδιο το ανθρώπινο σώμα παράγει μια ένωση από το γλυκογόνο, το άμυλο.

Συμπτώματα της υπερδοσολογίας ζάχαρης σε βύνη:

  • δυσπεψία;
  • αλλεργικές αντιδράσεις (εξάνθημα, κνησμός, οφθαλμαπάθειες, δερματίτιδα, επιπεφυκίτιδα).
  • ναυτία;
  • φούσκωμα;
  • απάθεια;
  • ξηροστομία.

Εάν εμφανιστούν συμπτώματα περίσσειας, πρέπει να ακυρωθούν τα πλούσια τρόφιμα για τη μαλτόζη.

Ωφέλεια και βλάβη

Η μαλτόζη, στη σύνθεση των ζυμαρικών από το πολτοποιημένο σίτο που έχει φυτευτεί, είναι μια αποθήκη βιταμινών, ανόργανων στοιχείων, ινών και αμινοξέων.

Είναι μια καθολική πηγή ενέργειας για τα κύτταρα του σώματος. Θυμηθείτε, η μακροχρόνια αποθήκευση της ζάχαρης βύνης οδηγεί σε απώλεια ευεργετικών ιδιοτήτων.

Η μαλτόζη απαγορεύεται να μεταφέρει άτομα με δυσανεξία στο προϊόν, επειδή μπορεί να προκαλέσει σοβαρές βλάβες στην ανθρώπινη υγεία.

Επιπλέον, μια ζαχαρούχος ουσία με ανεξέλεγκτη χρήση οδηγεί σε:

  • Διαταραχή του μεταβολισμού των υδατανθράκων.
  • παχυσαρκία ·
  • την ανάπτυξη καρδιακών παθήσεων,
  • αυξημένα επίπεδα γλυκόζης στο αίμα.
  • αύξηση της χοληστερόλης.
  • η εμφάνιση της πρώιμης αθηροσκλήρωσης.
  • μείωση της λειτουργίας της νησιωτικής συσκευής, ο σχηματισμός της κατάστασης των prediabetes,
  • παραβίαση της έκκρισης των ενζύμων του στομάχου, των εντέρων,
  • την καταστροφή του σμάλτου των δοντιών.
  • υπέρταση;
  • μειωμένη ανοσία.
  • αυξημένη κόπωση.
  • πονοκεφάλους.

Για να διατηρηθεί η καλή υγεία και υγεία του σώματος, συνιστάται η χρήση ζάχαρης βύνης σε μέτρια ποσότητα, που να μην υπερβαίνει την ημερήσια δόση. Διαφορετικά, οι ευεργετικές ιδιότητες του προϊόντος μεταφέρονται σε βλάβη και δικαίως αρχίζει να δικαιολογεί το σιωπηλό όνομά του "γλυκό θάνατο".

Πηγές

Η μαλτόζη λαμβάνεται από τη ζύμωση της βύνης, στην οποία χρησιμοποιούνται οι ακόλουθες καλλιέργειες δημητριακών: σιτάρι, καλαμπόκι, σίκαλη, ρύζι ή βρώμη. Είναι ενδιαφέρον ότι η μελάσα περιέχει ζάχαρη βύνης που εξάγεται από μύκητες μούχλας.

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/maltoza/

Μικτό κυκλικό τύπο

Νευροϊνωμάτωση τύπου II - Μια κληρονομική νόσος του ανθρώπου που είναι κοντά στη νευροϊνωμάτωση τύπου Ι, από την οποία διαφέρει στο συχνό σχηματισμό καλοήθων όγκων και από το ότι εμφανίζεται πολύ λιγότερο συχνά (1: 40000). Η νευροϊνωμάτωση τύπου II προκαλείται από μεταλλάξεις στο γονίδιο καταστολής όγκων, το οποίο κωδικοποιεί μια πρωτεΐνη που ονομάζεται merlin.

Εγχειρίδιο

Η πλασμολύση είναι η διαδικασία διαχωρισμού του πρωτοπλάστη από το κυτταρικό τοίχωμα υπό τη δράση ενός διαλύματος μεγαλύτερης συγκέντρωσης από τη συγκέντρωση του κυτταρικού χυμού.

Εγχειρίδιο

Οι υψηλής ποιότητας πρωτεΐνες είναι πρωτεΐνες που περιέχουν ένα πλήρες σύνολο απαραίτητων αμινοξέων.

Εγχειρίδιο

Cistron - Γενετική μονάδα, που ανιχνεύεται με δοκιμή συμπλήρωσης. είναι ισοδύναμο με ένα γονίδιο και σημαίνει μια μονάδα DNA που κωδικοποιεί μια πρωτεΐνη.

Εγχειρίδιο

Μίτωση - Η διαίρεση του πυρήνα, ακολουθώντας την αναπαραγωγή των χρωμοσωμάτων, με αποτέλεσμα τους θυγατρικούς πυρήνες να περιέχει τον ίδιο αριθμό χρωμοσωμάτων με τους γονείς.

Εγχειρίδιο

Μια ακραία κατάσταση είναι μια έκτακτη, κρίσιμη κατάσταση που απαιτεί μη τετριμμένες (ασυνήθιστες, πρωτότυπες) λύσεις για να την ξεπεράσει ή να βγει από αυτήν.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/39/228.html

Διαλέξεις για τη βιοχημεία

Αρχική Σελίδα> Διάλεξη> Ιατρική, Υγεία

Ορισμένες ασθένειες σχετίζονται στενά με τη διαταραχή του μεταβολισμού των υδατανθράκων: σακχαρώδης διαβήτης, γαλακτοσαιμία, παραβίαση του συστήματος αποθέματος γλυκογόνου, δυσανεξία στο γάλα κλπ.

Πρέπει να σημειωθεί ότι στο ανθρώπινο και ζωικό σώμα οι υδατάνθρακες υπάρχουν σε μικρότερη ποσότητα (όχι περισσότερο από 2% του ξηρού βάρους του σώματος) από τις πρωτεΐνες και τα λιπίδια. σε φυτικούς οργανισμούς, οι υδατάνθρακες αντιπροσωπεύουν μέχρι και 80% του ξηρού βάρους των υδατανθράκων · επομένως, γενικά, υπάρχουν περισσότεροι υδατάνθρακες στη βιόσφαιρα από ό, τι όλες οι άλλες οργανικές ενώσεις.

6. Γράψτε ένα σχήμα για την οξείδωση της γλυκόζης κάτω από διαφορετικές συνθήκες και ονομάστε τις ενώσεις που σχηματίζονται.

7. Γράψτε την εξίσωση των αντιδράσεων της ζύμωσης αλκοόλης και γαλακτικού οξέος.

Η χημική εξίσωση για την αλκοολική ζύμωση: C6H22O6 ® 2C2H5OH + 2CO2 δόθηκε από τους γάλλους χημικούς A. Lavoisier (1789) και J. Gay-Lussac (1815).

Η εξίσωση της αλκοολικής ζύμωσης συνοψίζεται ως εξής:

C6H22O6 + 2H3P04 + 2ADPH®2CH3CH3OH + 2CO2 + 2ATP.

Γαλακτικό οξύ Β. Τα βακτηρίδια γαλακτικού οξέος χωρίζονται σε 2 ομάδες - ομογενοποιητικές και ετερογενετικές. Τα ομοιοπαθητικά βακτηρίδια (για παράδειγμα, Lactobacillus delbrückii) διαχωρίζονται μονοσακχαρίτες για να σχηματίσουν δύο μόρια γαλακτικού οξέος σύμφωνα με την εξίσωση που προκύπτει: C6H22O6 = 2CH3CHOH · COOH.

1. Εξετάστε τη δομή και τις ιδιότητες των αναγωγικών και μη αναγωγικών δισακχαριτών.

Οι δισακχαρίτες είναι Ο-γλυκοσίδες μονοσακχαριτών και σχηματίζουν δύο ταυτόσημους ή διαφορετικούς μονοσακχαρίτες κατά την διάρκεια της υδρόλυσης. Οι δισακχαρίτες χωρίζονται σε μη-αναγωγικά και μειωτικά. Για τη μη αναγωγή συμπεριλαμβάνονται, για παράδειγμα, τρεαλόζη:

Και τα δύο γλυκοσιδικά υδροξείδια εμπλέκονται στο σχηματισμό του γλυκοσιδικού δεσμού, επομένως οι μη-αναγωγικοί δισακχαρίτες δεν είναι ικανοί του ταυτομερισμού με τον σχηματισμό της ανοικτής μορφής και της ελεύθερης οξο-ομάδας. Συνεπώς, μη αναγωγικοί δισακχαρίτες δεν δίνουν αντιδράσεις χαρακτηριστικές της ανοικτής μορφής μονοσακχαριτών, δηλ. δεν αλληλεπιδρούν με διαμίνη-υδροξείδιο του αργύρου, υδροξείδιο του χαλκού, φαινυλυδραζίνη, υδροξυλαμίνη, υδροκυανικό οξύ. Για τη μείωση των δισακχαριτών, παραμένει ένα ελεύθερο υδροξύλιο γλυκοσίδης (στα σχήματα υπογραμμίζεται με δύο κόκκινες παύλες), για παράδειγμα:

Η μείωση των δισακχαριτών είναι ικανή για ταυτομερισμό, επομένως ένα κατάλοιπο μονοσακχαρίτη που έχει διατηρήσει το γλυκοσιδικό υδροξύλιο του μπορεί να περάσει σε ανοικτή μορφή (χωρίς να χάσει τη σύνδεση με το υπόλειμμα του δεύτερου μονοσακχαρίτη):

Γι 'αυτό το λόγο, η μείωση των δισακχαριτών είναι ικανή για μεταμάθηση και επιμερισμό. Οξειδούν (εξ ου και το όνομα - αποκατάσταση):

Αποκαθίσταται από αμαλγάματα νατρίου ή σύνθετα υδρίδια μετάλλων:

Αλκυλιώνονται με αλκοόλες σε όξινο περιβάλλον (συνήθως παρουσία HCl), σχηματίζοντας γλυκοσίδες δισακχαρίτη:

Τόσο οι αναγωγικοί όσο και οι μη αναγωγικοί δισακχαρίτες αλκυλιώνονται με αλογονοαλκύλια:

και ακυλιώνονται με ανυδρίτες ή όξινα αλογονίδια:

Κατά τη διάρκεια της υδρόλυσης, η οποία λαμβάνει χώρα όταν ένα υδατικό διάλυμα δισακχαρίτη θερμαίνεται παρουσία οξέος (συνήθως θειικού), σχηματίζονται μονοσακχαρίτες, για παράδειγμα, όταν η σακχαρόζη υδρολύει ένα μείγμα γλυκόζης και φρουκτόζης και υδρολύει τη λακτόζη, ένα μίγμα γαλακτόζης και γλυκόζης.

Γράψτε τους τύπους για τη μαλτόζη, τη λακτόζη και τη σακχαρόζη και δώστε τους συστηματικά ονόματα.

Η μαλτόζη (ζάχαρη βύνης) βρίσκεται στη βύνη, δηλ. σε σπόρους δημητριακών που έχουν υποστεί βλάστηση. Η μαλτόζη λαμβάνεται με ατελής υδρόλυση αμύλου με ένζυμα βύνης. Η μαλτόζη απομονώνεται στην κρυσταλλική κατάσταση, είναι καλά διαλυτή στο νερό, ζυμωμένη με μαγιά. Η μαλτόζη αποτελείται από δύο μονάδες D-γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένες με ένα γλυκοσιδικό δεσμό μεταξύ του άνθρακα C-1 (ανomeric carbon) μιας μονάδας γλυκόζης και άνθρακα C-4 μιας άλλης μονάδας γλυκόζης. Αυτός ο δεσμός ονομάζεται -1,4-γλυκοσιδικός δεσμός. Ο τύπος Heors-Maltose που δείχνεται παρακάτω υποδεικνύεται από το πρόθεμα - επειδή η ομάδα ΟΗ με τον ανωμερικό άνθρακα της μονάδας γλυκόζης προς τα δεξιά είναι -υδροξύλιο. Η μαλτόζη είναι αναγωγική ζάχαρη. Η ομάδα ημιακετάλης της βρίσκεται σε ισορροπία με τη μορφή ελεύθερης αλδεΰδης και μπορεί να οξειδωθεί σε καρβοξυλικό πολυβιονικό οξύ.

Heuors Maltose Formulations σε κυκλικές και αλδεϋδικές συνθέσεις

Η λακτόζη (γάλα ζάχαρη) περιέχεται στο γάλα (4-6%), λαμβάνεται από τον ορό γάλακτος μετά την απομάκρυνση του τυροπήγματος. Η λακτόζη είναι σημαντικά λιγότερο γλυκιά από τη ζάχαρη από τεύτλα. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή παιδικών τροφών και φαρμάκων. Η λακτόζη αποτελείται από υπολείμματα μορίων ϋ-γλυκόζης και ϋ-γαλακτόζης και είναι 4- (-D-γαλακτοπυρανοζυλ) -ϋ-γλυκόζη, δηλ. δεν έχει - και - γλυκοσιδικό δεσμό.
Στην κρυσταλλική κατάσταση, οι μορφές της λακτόζης απομονώνονται, και οι δύο ανήκουν σε αναγωγικά σάκχαρα.

Heuors τύπος λακτόζης (-form)

Το σακχαρόζη (ζάχαρη από τραπέζι, ζαχαρότευτλα ή ζαχαροκάλαμο) είναι ο συνηθέστερος δισακχαρίτης στον βιολογικό κόσμο. Στην σακχαρόζη, η C-1 D-γλυκόζη του άνθρακα συνδυάζεται με άνθρακα
C-2 D-φρουκτόζη από τον -1,2-γλυκοσιδικό δεσμό. Η γλυκόζη είναι στην κυκλική μορφή εξαμελούς (πυρανόζης) και η φρουκτόζη στην κυκλική μορφή πενταμελούς (φουρανόζης). Η χημική ονομασία για τη σακχαρόζη είναι -D-γλυκοπυρανοζύλ-β-D-φρουκτοφουρανοζίτη. Δεδομένου ότι τόσο ο ανωμερής άνθρακας (αμφότερα η γλυκόζη και η φρουκτόζη) εμπλέκονται στο σχηματισμό ενός γλυκοσιδικού δεσμού, η γλυκόζη είναι ένας μη αναγωγικός δισακχαρίτης. Οι ουσίες αυτού του τύπου είναι ικανές μόνο για το σχηματισμό αιθέρων και εστέρων, όπως όλες οι πολυυδρικές αλκοόλες. Η σακχαρόζη και άλλοι μη αναγωγικοί δισακχαρίτες είναι ιδιαίτερα εύκολο να υδρολυθούν.

Heuors sucrose formula

3. Περιγράψτε τον βιολογικό ρόλο και τη χρήση των δισακχαριτών.

Οι δισακχαρίτες, βιοσώματα, υδατάνθρακες, τα μόρια των οποίων αποτελούνται από δύο υπολείμματα μονοσακχαριτών. Όλοι οι δισακχαρίτες είναι κατασκευασμένοι σύμφωνα με τον τύπο των γλυκοσίδων. Στην περίπτωση αυτή, το άτομο υδρογόνου του γλυκοσιδικού υδροξυλίου ενός μορίου μονοσακχαρίτη αντικαθίσταται από το υπόλοιπο των άλλων μορίων μονοσακχαριτών λόγω ημιακετάλης ή αλκοολικού υδροξυλίου. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζονται δισακχαρίτες που δεν έχουν μειωτικές ιδιότητες · στη δεύτερη περίπτωση σχηματίζονται δισακχαρίτες με μειωτικές ιδιότητες. Η ομάδα μη αναγωγικών δισακχαριτών περιλαμβάνει τρεαλόζη (μυκητίαση ή μυκητιακή ζάχαρη), που αποτελείται από 2 υπολείμματα γλυκόζης. σακχαρόζη, που αποτελείται από κατάλοιπα γλυκόζης και φρουκτόζης κλπ. Η ομάδα αναγωγικών δισακχαριτών περιλαμβάνει μαλτόζη, κυτταροβιόζη, λακτόζη κλπ. Οι δισακχαρίτες μπορεί να περιέχουν δακτυλίους μονοσακχαριτών 5- και 6-μερών (πεντόζες και εξόζες) και ποικίλουν στη διαμόρφωση του γλυκοσιδικού δεσμού ή β-γλυκοσίδες). Οι χωρικές μορφές (διαμόρφωση) των δακτυλίων καταλοίπων μονοσακχαριτών σε διάφορους δισακχαρίτες μπορούν να ποικίλουν. Έτσι, η κυτταροβιόζη και η μαλτόζη διαφέρουν όχι μόνο στη διαμόρφωση του γλυκοσιδικού δεσμού (α - στη μαλτόζη και στο β - στην κυτταροβιόζη), αλλά και στο ότι στην κυτταροβιόζη και τα δύο υπολείμματα είναι στην ίδια διαμόρφωση και στη μαλτόζη - σε διαφορετικά.

Δισακχαρίτες - ουσίες κρυσταλλώσεως, ευδιάλυτες στο νερό και σε αλκοόλη 45-48 °, ελάχιστα διαλυτές σε αλκοόλη 96 °. οπτικά ενεργή? γλυκιά στη γεύση. Η υδρόλυση του D. (για την σακχαρόζη ονομάζεται αναστροφή) συμβαίνει κάτω από τη δράση των οξέων. παρουσία ενός 5-μελούς δακτυλίου στο υπόλειμμα μονοσακχαρίτη, αυξάνει ο ρυθμός όξινης υδρόλυσης του D. Η υδρόλυση του D. πραγματοποιείται επίσης από ένζυμα (υδατάνθρακες), για παράδειγμα, α- ή β-γλυκοσιδάσες (ανάλογα με τον τύπο γλυκοσιδικού δεσμού σε δισακχαρίτες). Ως αποτέλεσμα της υδρόλυσης, σχηματίζονται μονοσακχαρίτες.

Οι δισακχαρίτες κατανέμονται ευρέως σε ζώα και φυτά. Βρίσκονται στην ελεύθερη κατάσταση (ως προϊόντα βιοσύνθεσης ή μερικής υδρόλυσης πολυσακχαριτών), αλλά και ως δομικά συστατικά γλυκοσίδων και άλλων ενώσεων. Συνήθως το D. λαμβάνεται από φυσικές πηγές (για παράδειγμα, σακχαρόζη - από ζαχαρότευτλα ή ζαχαροκάλαμο, λακτόζη - από ζωικό γάλα). Πολλοί Δ. Συνθέτουν χημικές και βιοχημικές μεθόδους.

Η σακχαρόζη, η λακτόζη και η μαλτόζη είναι πολύτιμες ουσίες γεύσης και γεύσης. Η βιομηχανία ζάχαρης ασχολείται με την παραγωγή σακχαρόζης.

1. Περιγράψτε τη δομή του αμύλου.

Το άμυλο αποτελείται από 2 πολυσακχαρίτες - αμυλόζη και αμυλοπηκτίνη, που σχηματίζονται από υπολείμματα γλυκόζης. Έχει πειραματικά αποδειχθεί ότι ο χημικός τύπος αμύλου (C6H20O5) n.

Διαπιστώνεται ότι το άμυλο αποτελείται όχι μόνο από γραμμικά μόρια, αλλά και από μόρια διακλαδισμένης δομής. Αυτό εξηγεί την κοκκώδη δομή του αμύλου. Συσσωρεύεται με τη μορφή κόκκων, κυρίως στα κύτταρα των σπόρων, των βολβών, των κονδύλων, καθώς και στα φύλλα και τα στελέχη. Το άμυλο είναι μια λευκή σκόνη, αδιάλυτη σε κρύο νερό. Σε ζεστό νερό, διογκώνεται και σχηματίζει μια πάστα.

2. Γράψτε τους τύπους των δομικών μονάδων αμυλόζης και αμυλοπηκτίνης.

Περιγράψτε τον βιολογικό ρόλο του αμύλου.

Το άμυλο, που είναι ένα από τα προϊόντα της φωτοσύνθεσης, διανέμεται ευρέως στη φύση. Για τα φυτά, είναι ένα απόθεμα θρεπτικών συστατικών και βρίσκεται κυρίως σε φρούτα, σπόρους και κονδύλους. Οι κόκκοι των δημητριακών είναι πιο πλούσιο σε άμυλο: ρύζι (μέχρι 86%), σιτάρι (έως 75%), καλαμπόκι (έως 72%) και κονδύλους πατάτας (έως 24%). Για το ανθρώπινο σώμα, το άμυλο μαζί με τη σακχαρόζη είναι ο κύριος προμηθευτής υδατανθράκων - ένα από τα σημαντικότερα συστατικά των τροφίμων. Κάτω από τη δράση των ενζύμων, το άμυλο υδρολύεται σε γλυκόζη, η οποία οξειδώνεται σε κύτταρα προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό με την απελευθέρωση ενέργειας που είναι απαραίτητη για τη λειτουργία ενός ζωντανού οργανισμού.

Το διάλυμα αμύλου στο νερό είναι μη Νευτονικό υγρό.

4. Γράψτε τον τύπο για τη δομική μονάδα κυτταρίνης.

http://works.doklad.ru/view/Yh3ILZZWyfY/6.html

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 11. ΥΔΑΤΑΝΘΡΑΚΑ

Οι υδατάνθρακες αποτελούν μέρος των κυττάρων και των ιστών όλων των φυτικών και ζωικών οργανισμών. Έχουν μεγάλη σημασία ως πηγές ενέργειας στις μεταβολικές διεργασίες.

Οι υδατάνθρακες είναι το κύριο συστατικό των τροφίμων θηλαστικών. Ο γνωστός εκπρόσωπός τους - η γλυκόζη - βρίσκεται στους χυμούς λαχανικών, τα φρούτα, τα φρούτα και ιδιαίτερα στα σταφύλια (εξ ου και το όνομά του, η ζάχαρη σταφυλιών). Είναι ένα ουσιαστικό συστατικό του αίματος και των ιστών των ζώων και μια άμεση πηγή ενέργειας για κυτταρικές αντιδράσεις.

Οι υδατάνθρακες σχηματίζονται σε φυτά κατά τη διάρκεια της φωτοσύνθεσης από διοξείδιο του άνθρακα και νερό. Για τον άνθρωπο, η κύρια πηγή υδατανθράκων είναι η τροφή των φυτών.

Οι υδατάνθρακες διαιρούνται σε μονοσακχαρίτες και πολυσακχαρίτες. Οι μονοσακχαρίτες δεν υδρολύονται για να σχηματίσουν απλούστερους υδατάνθρακες. Οι πολυσακχαρίτες που είναι ικανοί για υδρόλυση μπορούν να θεωρηθούν ως προϊόντα πολυσυμπύκνωσης μονοσακχαριτών. Οι πολυσακχαρίτες είναι ενώσεις υψηλού μοριακού βάρους των οποίων τα μακρομόρια περιέχουν εκατοντάδες και χιλιάδες υπολείμματα μονοσακχαριτών. Η ενδιάμεση ομάδα μεταξύ των μονο- και πολυσακχαριτών αποτελείται από ολιγοσακχαρίτες (από το ελληνικό Oligos - λίγο), με σχετικά μικρό μοριακό βάρος.

Ένα μέρος των παραπάνω ονομασιών, σακχαρίτες, συνδέεται με την κοινή ονομασία των υδατανθράκων, της ζάχαρης, η οποία χρησιμοποιείται ακόμα.

11.1.1. Δομή και στερεοϊσομερισμός

Οι μονοσακχαρίτες, κατά κανόνα, είναι στερεά που είναι ιδιαίτερα διαλυτά στο νερό, ελάχιστα αλκοολικά και αδιάλυτα στους περισσότερους οργανικούς διαλύτες. Σχεδόν όλοι οι μονοσακχαρίτες έχουν γλυκιά γεύση.

Οι μονοσακχαρίτες μπορούν να υπάρχουν τόσο σε ανοικτές (οξοφόρμες) όσο και σε κυκλικές μορφές. Σε διάλυμα, αυτές οι ισομερείς μορφές βρίσκονται σε δυναμική ισορροπία.

Άνοιγμα εντύπων. Οι μονοσακχαρίτες (μονοσακχαρίτες) είναι ετεροδραστικές ενώσεις. Τα μόρια τους περιέχουν ταυτόχρονα καρβονύλιο (αλδεΰδη ή κετόνη) και αρκετές ομάδες υδροξυλίου, δηλαδή, οι μονοσακχαρίτες είναι πολυυδροξυκαρβονικές ενώσεις - πολυϋδροξυαλδεΰδες και πολυυδροξυκετόνες. Έχουν μια μη διακλαδισμένη αλυσίδα άνθρακα.

Οι μονοσακχαρίτες ταξινομούνται σύμφωνα με τη φύση της ομάδας καρβονυλίου και το μήκος της αλυσίδας άνθρακα. Οι μονοσακχαρίτες που περιέχουν μια αλδεϋδική ομάδα ονομάζονται αλδόζες και μια ομάδα κετόνης (συνήθως στη θέση 2), κέτωση (το επίθεμα - χρησιμοποιείται για τα ονόματα των μονοσακχαριτών: γλυκόζη, γαλακτόζη, φρουκτόζη κλπ.). Γενικά, η δομή των αλδοζών και της κέτωσης μπορεί να αναπαρασταθεί ως εξής.

Ανάλογα με το μήκος της αλυσίδας άνθρακα (3-10 άτομα), οι μονοσακχαρίτες χωρίζονται σε τριόζες, τετρόζες, πεντόζες, εξόζες, επτώσεις, κλπ. Οι πεντόζες και οι εξόζες είναι συνηθέστερες.

Στερεοϊσομερισμός. Τα μόρια μονοσακχαρίτη περιέχουν αρκετά κέντρα χειραλότητας, γεγονός που είναι ο λόγος για την ύπαρξη πολλών στερεοϊσομερών που αντιστοιχούν στον ίδιο δομικό τύπο. Για παράδειγμα, υπάρχουν τέσσερα ασύμμετρα άτομα άνθρακα στην αλδοεξόζη και αντιστοιχούν 16 στερεοϊσομερή (2 4), δηλαδή 8 ζεύγη εναντιομερών. Σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλδόζες, οι κετοεξόσες περιέχουν ένα λιγότερο ασύμμετρο άτομο άνθρακα, επομένως ο αριθμός των στερεοϊσομερών (2 3) μειώνεται σε 8 (4 ζεύγη εναντιομερών).

Οι ανοικτές (μη κυκλικές) μορφές μονοσακχαριτών απεικονίζονται ως τύποι προβολής Fisher (βλέπε 7.1.2). Η αλυσίδα άνθρακα αυτών καταγράφεται κατακόρυφα. Στην περίπτωση αλδοζών, μια ομάδα αλδεϋδης τοποθετείται στην κορυφή και σε κέτωση, την ομάδα πρωτοταγούς αλκοόλης που είναι γειτονική προς το καρβονύλιο. Από αυτές τις ομάδες αρχίζει η αρίθμηση της αλυσίδας.

Για να δηλώσει στερεοχημεία, χρησιμοποιείται το σύστημα D, L. Η ταξινόμηση ενός μονοσακχαρίτη στη σειρά D ή L πραγματοποιείται σύμφωνα με τη διαμόρφωση του χειρομορφικού κέντρου, το οποίο είναι το πλέον απομακρυσμένο από την οξομάδα, ανεξάρτητα από τη διαμόρφωση των άλλων κέντρων! Για τις πεντόζες, αυτό το "προσδιοριστικό" κέντρο είναι το άτομο C-4, και για τις εξόζες - C-5. Η θέση της ΟΗ ομάδας στο τελευταίο κέντρο της χειρικότητας στα δεξιά δείχνει ότι ο μονοσακχαρίτης ανήκει στη σειρά D, προς τα αριστερά - στη σειρά L, δηλαδή, κατ 'αναλογία με το στερεοχημικό πρότυπο - αλδεϋδη γλυκερόλης (βλέπε 7.1.2).

Είναι γνωστό ότι για να προσδιοριστεί η στερεοχημική δομή των ενώσεων με διάφορα κέντρα χειρομορφίας, το σύστημα R, S είναι καθολικό (βλέπε 7.1.2). Ωστόσο, η αμηχανία των ονομάτων μονοσακχαριτών που λαμβάνονται με αυτό τον τρόπο περιορίζει την πρακτική εφαρμογή της.

Οι περισσότεροι φυσικοί μονοσακχαρίτες ανήκουν στη σειρά D. Η ϋ-ριβόζη και η ϋ-ξυλόζη είναι κοινές μεταξύ της αλδοπεντώσεως και της ϋ-ριβουλόζης και της ϋ-ξυλουλόζης από την κετοπεντόζη.

Οι κοινές ονομασίες για την κέτωση σχηματίζονται με την εισαγωγή του επιθέματος -ul στο όνομα της αντίστοιχης αλδόζης: η ριβόζη αντιστοιχεί σε ριβουλόζη, ξυλόζη σε ξυλόζη (η ονομασία "φρουκτόζη" δεν εμπίπτει σε αυτόν τον κανόνα και δεν έχει καμία σχέση με το όνομα της αντίστοιχης αλδόζης).

Όπως μπορεί να φανεί από τους παραπάνω τύπους, οι στερεοϊσομερείς d-αλδοεξόζες, καθώς και οι d-αλδοπεντόζες και οι d-κετοπεντόζες είναι διαστερεομερή. Ανάμεσά τους είναι εκείνα που διαφέρουν στη διαμόρφωση ενός μόνο κέντρου χειραλότητας. Τα διαστερεομερή που διαφέρουν στη διαμόρφωση ενός μόνο ασύμμετρου ατόμου άνθρακα ονομάζονται επιμερή. Τα επιμερή είναι μια ιδιαίτερη περίπτωση των διαστερεομερών. Για παράδειγμα, η d-γλυκόζη και η d-γαλακτόζη είναι διαφορετικές.

από την άλλη, μόνο η διαμόρφωση του ατόμου C-4, δηλ. είναι επιμερή του C-4. Παρομοίως, η d-γλυκόζη και η d-μαννόζη είναι επιμερή σε C-2 και d-ριβόζη και d-ξυλόζη σε C-3.

Κάθε αλδόζη της σειράς d αντιστοιχεί στο εναντιομερές της σειράς Ι με την αντίθετη διαμόρφωση όλων των κέντρων της χειραλικότητας.

Κυκλικές μορφές. Οι ανοικτές μορφές μονοσακχαριτών είναι κατάλληλες για την εξέταση των χωρικών σχέσεων μεταξύ στερεοϊσομερών μονοσακχαριτών. Στην πραγματικότητα, οι μονοσακχαρίτες είναι κυκλικά ημι-ακετάλη στη δομή. Ο σχηματισμός κυκλικών μορφών μονοσακχαριτών μπορεί να αναπαρασταθεί ως αποτέλεσμα της ενδομοριακής αλληλεπίδρασης των ομάδων καρβονυλίου και υδροξυλίου (βλέπε 9.2.2) που περιέχονται στο μόριο μονοσακχαρίτη.

Η υδροξυλομάδα ημιακετάλης στη χημεία των υδατανθράκων ονομάζεται γλυκοσιδική. Με τις ιδιότητες, είναι σημαντικά διαφορετική από τις άλλες ομάδες υδροξυλίου (αλκοόλης).

Ως αποτέλεσμα της κυκλοποίησης, σχηματίζονται θερμοδυναμικά περισσότερο σταθεροί κύκλοι φουρανόζης (πενταμελής) και πυρανόζης (εξαμελής). Τα ονόματα των κύκλων προέρχονται από τα ονόματα των σχετικών ετεροκυκλικών ενώσεων - φουρανίου και πυρανίου.

Ο σχηματισμός αυτών των κύκλων συνδέεται με την ικανότητα των αλυσίδων άνθρακα των μονοσακχαριτών να υιοθετήσουν μια επαρκώς πλεονεκτική διαμόρφωση τύπου εξαπάτησης (βλέπε 7.2.1). Ως αποτέλεσμα, οι ομάδες αλδεϋδης (ή κετόνης) και υδροξυλίου στο C-4 (ή C-5) έρχονται μαζί στο διάστημα, δηλ. Αυτές οι λειτουργικές ομάδες, ως αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης της οποίας λαμβάνει χώρα η ενδομοριακή κυκλοποίηση. Εάν μια ομάδα υδροξυλίου στο C-5 αντιδρά σε αλδοεξάση, δημιουργείται μια ημιακετάλη με έναν κύκλο έξι μελούς πυρανόζης. Ένας παρόμοιος κύκλος στην κετοεξόξωση λαμβάνεται όταν μια ομάδα υδροξυλίου εμπλέκεται στην αντίδραση στο C-6.

Στα ονόματα των κυκλικών μορφών, μαζί με το όνομα του μονοσακχαρίτη, αναφέρετε το μέγεθος του κύκλου με τις λέξεις πυρανόζη ή φουρανόζη. Εάν μία ομάδα υδροξυλίου εμπλέκεται στην κυκλοποίηση σε αλδοεξάση σε C-4 και σε κετοεξάση σε C-5, αποκτώνται ημισφαιριά με πενταμελή κύκλο φουρανόζης.

Στην κυκλική μορφή δημιουργείται ένα επιπρόσθετο κέντρο χειραλότητας - ένα άτομο άνθρακα που ήταν προηγουμένως μέρος της ομάδας καρβονυλίου (για τις αλδόζες, αυτό είναι C-1). Αυτό το άτομο ονομάζεται ανωμερές και τα δύο αντίστοιχα στερεοϊσομερή ονομάζονται α- και β-ανόμετρα (σχήμα 11.1). Τα ανόργανα είναι μια ειδική περίπτωση των επιμερών.

Διαφορετικές διαμορφώσεις του ανωμερικού ατόμου άνθρακα προκύπτουν εξαιτίας του γεγονότος ότι η αλδεϋδική ομάδα, λόγω της περιστροφής γύρω από τον σ-δεσμό C-1-C-2, προσβάλλεται από το πυρηνόφιλο άτομο οξυγόνου από διαφορετικές πλευρές (βλέπε σχήμα 11.1). Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται ημιακετάλες με αντίθετες διαμορφώσεις του ανωμερικού κέντρου.

Στο α-ανωμερές, η διαμόρφωση του ανωμερικού κέντρου είναι η ίδια με τη διαμόρφωση του χειρόμορφου κέντρου "άκρου", η οποία καθορίζει αν ανήκει στην d ή τη σειρά 1, ενώ στο β-ανωμερές είναι αντίθετη. Στους τύπους προβολής Fisher των μονοσακχαριτών d-σειρά στο α-ανωμερές, η ομάδα ΟΗ γλυκοσιδίου είναι στα δεξιά και στο β-ανωμερές - στα αριστερά της αλυσίδας άνθρακα.

Το Σχ. 11.1. Ο σχηματισμός α- και β-ανωμερών στο παράδειγμα της d-γλυκόζης

Heuors Formula. Οι κυκλικές μορφές μονοσακχαριτών απεικονίζονται με τη μορφή των υποσχόμενων τύπων Heuors, όπου οι κύκλοι παρουσιάζονται με τη μορφή επίπεδων πολυγώνων που βρίσκονται κάθετα στο επίπεδο του σχήματος. Το άτομο οξυγόνου βρίσκεται στον κύκλο πυρανόζης στην άκρα δεξιά γωνία, στο φουράνιο - πίσω από το επίπεδο του κύκλου. Τα σύμβολα των ατόμων άνθρακα σε κύκλους δεν δείχνουν.

Για να πάει σε τύπους Heuors, ο κυκλικός τύπος του Fisher μεταμορφώνεται έτσι ώστε το άτομο οξυγόνου του κύκλου να βρίσκεται στην ίδια ευθεία με τα άτομα άνθρακα στον κύκλο. Αυτό φαίνεται παρακάτω από το παράδειγμα της α-d-γλυκοπυρανόζης με δύο μεταβολές στο άτομο C-5, γεγονός που δεν αλλάζει τη διαμόρφωση αυτού του ασύμμετρου κέντρου (βλέπε 7.1.2). Εάν ο μετασχηματισμένος τύπος Fisher είναι τοποθετημένος οριζόντια, όπως απαιτείται από τους κανόνες για τη σύνταξη των τύπων Heuors, τότε οι υποκαταστάτες στα δεξιά της κάθετης γραμμής της αλυσίδας άνθρακα θα βρίσκονται κάτω από το επίπεδο του κύκλου και εκείνοι που ήταν στα αριστερά θα βρίσκονται πάνω από αυτό το επίπεδο.

Στην d-αλδοεξόξη με τη μορφή πυρανόζης (και στην d-αλδοπεντόνωση στη μορφή φουρανόζης), η ομάδα CH20H βρίσκεται πάντοτε πάνω από το επίπεδο του κύκλου, το οποίο αποτελεί επίσημο σημάδι της d-σειράς. Η γλυκοσιδική υδροξυλομάδα στα α-ανόμετρα της d-αλδόζης εμφανίζεται κάτω από το επίπεδο του κύκλου, στα β-ανόμετρα - πάνω από το επίπεδο.

Για λόγους απλότητας, οι τύποι Heuors συχνά δεν απεικονίζουν τα σύμβολα των ατόμων υδρογόνου και τους δεσμούς τους με τα άτομα άνθρακα του κύκλου. Αν μιλάμε για ένα μείγμα από ανόμερες ή ένα στερεοϊσομερές με μια άγνωστη διαμόρφωση του ανωμερικού κέντρου, η θέση της γλυκοσιδικής ομάδας ΟΗ υποδεικνύεται με μία κυματιστή γραμμή.

Με τους ίδιους κανόνες, η μετάβαση πραγματοποιείται επίσης σε κέτωση, η οποία δείχνεται παρακάτω με το παράδειγμα ενός από τα ανόμορφα της μορφής φουρανόζης της d-φρουκτόζης.

Στην στερεά κατάσταση, οι μονοσακχαρίτες είναι σε κυκλική μορφή. Ανάλογα με τον διαλύτη από τον οποίο ανακρυσταλλώνεται η d-γλυκόζη, λαμβάνεται είτε ως α-d-γλυκοπυρανόζη (από αλκοόλη ή νερό) είτε ως β-ϋ-γλυκοπυρανόζη (από πυριδίνη). Διαφέρουν στο μέγεθος της γωνίας της συγκεκριμένης περιστροφής [a]Δ 20, δηλαδή +112; σε α-ανωμερές και + 19 ° στο β-ανωμερές. Σε ένα πρόσφατα παρασκευασμένο διάλυμα

κάθε ανόμετρο, κατά την παραμονή, παρατηρείται μια μεταβολή στην ειδική περιστροφή μέχρις ότου μια σταθερή γωνία περιστροφής, ίση για αυτή και την άλλη λύση, είναι +52.5α.

Η χρονική μεταβολή της γωνίας περιστροφής του επιπέδου της πόλωσης του φωτός με διαλύματα υδατανθράκων ονομάζεται μετατόπιση.

Η χημική ουσία της μετάλλαξης είναι η ικανότητα των μονοσακχαριτών να υπάρχουν υπό τη μορφή ενός μίγματος ισορροπίας ταυτομερών - ανοικτών και κυκλικών μορφών. Αυτός ο τύπος ταυτομερισμού ονομάζεται κυκλο-οξο-ταυτομερισμός.

Σε διαλύματα, η ισορροπία μεταξύ των τεσσάρων κυκλικών ταυτομερών των μονοσακχαριτών καθιερώνεται μέσω της ανοικτής μορφής, του οξοφορμίου. Η αλληλομετατροπή των α- και β-ανωμερών μεταξύ τους μέσω ενός ενδιάμεσου οξοφορμίου ονομάζεται ανομερισμός.

Έτσι, σε ένα διάλυμα, η d-γλυκόζη υπάρχει υπό την μορφή ταυτομερών: οξομορφών και α- και β-ανόμερων κυκλικών μορφών πυρανόζης και φουρανόζης.

Σε ένα μείγμα ταυτομερών, κυριαρχούν οι μορφές πυρανόζης. Οξόμορφο καθώς και ταυτομερή με κύκλους φουρανόζης περιέχονται σε μικρές ποσότητες. Αυτό που είναι σημαντικό, ωστόσο, δεν είναι το απόλυτο περιεχόμενο ενός ταυτομερούς, αλλά η δυνατότητα μετάβασης μεταξύ τους, η οποία οδηγεί στην αναπλήρωση της ποσότητας της "επιθυμητής" μορφής καθώς καταναλώνεται.

σε οποιαδήποτε διαδικασία. Για παράδειγμα, παρά τη χαμηλή περιεκτικότητα οξοφορμίου, η γλυκόζη αντιδρά χαρακτηριστικά της ομάδας αλδεϋδης.

Παρόμοιοι ταυτομερείς μετασχηματισμοί συμβαίνουν σε διαλύματα με όλους τους μονοσακχαρίτες και τους πλέον γνωστούς ολιγοσακχαρίτες. Παρακάτω παρουσιάζεται ένα διάγραμμα των ταυτομερών μετασχηματισμών του σημαντικότερου αντιπροσώπου της κετοεξόζης, της d-φρουκτόζης, που περιέχεται στα φρούτα, το μέλι και επίσης μέρος της σακχαρόζης (βλέπε 11.2.2).

Ωστόσο, οι οπτικοί τύποι Hewors δεν αντικατοπτρίζουν την πραγματική γεωμετρία των μορίων μονοσακχαριτών, καθώς οι κύκλοι πέντε και έξι μελών δεν είναι επίπεδοι. Έτσι, ο εξαμελής κύκλος πυρανόζης, όπως το κυκλοεξάνιο, υιοθετεί την ευνοϊκότερη διαμόρφωση της καρέκλας (βλ. 7.2.2). Σε κοινούς μονοσακχαρίτες, η ομάδα πρωτογενούς αλκοόλης CH20H και οι περισσότερες ομάδες υδροξυλίου βρίσκονται σε πιο ευνοϊκές θέσεις σε ισημερινές θέσεις.

Από τα δύο ανόμετρα της d-γλυκοπυρανόζης, το β-ανωμερές κυριαρχεί στο διάλυμα, όπου όλα τα υποκατάστατα, συμπεριλαμβανομένου του υδροξυλίου ημιακετάλης, βρίσκονται ισομερώς.

Η υψηλή θερμοδυναμική σταθερότητα της d-γλυκοπυρανόζης λόγω της διαμορφωτικής της δομής εξηγεί τη μεγαλύτερη κατανομή της d-γλυκόζης στη φύση μεταξύ των μονοσακχαριτών.

Η διαμορφωτική δομή των μονοσακχαριτών προκαθορίζει τη χωρική διάταξη αλυσίδων πολυσακχαριτών, σχηματίζοντας τη δευτεροταγή δομή τους.

11.1.4. Μη κλασσικοί μονοσακχαρίτες

Οι μη κλασσικοί μονοσακχαρίτες είναι μια σειρά ενώσεων που έχουν μια κοινή δομική «αρχιτεκτονική» με συνηθισμένους, «κλασσικούς» μονοσακχαρίτες (αλδόδες και κετόζες), αλλά διαφέρουν είτε στην τροποποίηση μιας ή περισσοτέρων λειτουργικών ομάδων είτε στην απουσία μερικών από αυτές. Σε τέτοιες ενώσεις, η ομάδα ΟΗ συχνά απουσιάζει. Καλούνται με την προσθήκη στο όνομα του αρχικού μονοσακχαρίτη του προθέματος δεοξυ- (που σημαίνει την απουσία της ομάδας ΟΗ) και το όνομα του "νέου" υποκαταστάτη.

Ζάχαρη δεσοξυλίου. Το πιο συνηθισμένο από τα δεσοξυ σάκχαρα, η 2-δεοξυ-ϋ-ριβόζη, είναι ένα δομικό συστατικό του DNA. Οι φυσικοί καρδιακοί γλυκοζίτες (βλέπε 15.3.5) που χρησιμοποιούνται στην καρδιολογία περιέχουν υπολείμματα διδεσοξυ-σακχάρων, για παράδειγμα ψηφικοξόσεις (καρδιακές γλυκοσίδες του digitalis).

Aminosugara. Αυτά τα παράγωγα, τα οποία περιέχουν μια αμινομάδα αντί μιας ομάδας υδροξυλίου (συνήθως στο C-2), έχουν βασικές ιδιότητες και σχηματίζουν κρυσταλλικά άλατα με οξέα. Οι σημαντικότεροι εκπρόσωποι των αμινο-σακχάρων είναι ανάλογα της d-γλυκόζης και της d-γαλακτόζης, για τα οποία συχνά χρησιμοποιούν ημι-ασήμαντα

Άλλες ονομασίες είναι d-γλυκοζαμίνη και d-γαλακτοζαμίνη, αντίστοιχα. Η αμινομάδα σε αυτά μπορεί να ακυλιωθεί με υπολείμματα οξικού, μερικές φορές θειικού οξέος.

Aldite. Οι αλδιτόλες, που ονομάζονται επίσης αλκοόλες σακχάρων, περιλαμβάνουν πολυυδρικές αλκοόλες που περιέχουν μια ομάδα υδροξυλίου αντί της οξο ομάδας = Ο. Κάθε αλδοζίνη αντιστοιχεί σε ένα aldit, στο όνομα του οποίου χρησιμοποιείται το επίθημα - αντί για παράδειγμα, d-μαννιτόλη (από d-μαννόζη). Οι Aldiths έχουν μια πιο συμμετρική δομή από τις αλδόζες · ως εκ τούτου, μεταξύ αυτών υπάρχουν μεσο-ενώσεις (εσωτερικά συμμετρικές), για παράδειγμα, ξυλιτόλη.

Ξηρή ζάχαρη. Οι μονοσακχαρίτες, στους οποίους αντί για τη μονάδα CH20H περιέχεται η ομάδα COOH, έχουν την κοινή ονομασία ουρονικά οξέα. Τα ονόματά τους χρησιμοποιούν τον συνδυασμό του -ευρονικού οξέος αντί του επιθέματος -Oza της αντίστοιχης αλδόζης. Σημειώστε ότι η αρίθμηση της αλυσίδας διεξάγεται από το άτομο άνθρακα της αλδεΰδης και όχι από την καρβοξυλική, προκειμένου να διατηρηθεί η δομική σχέση με τον αρχικό μονοσακχαρίτη.

Τα ουρονικά οξέα είναι συστατικά φυτικών και βακτηριακών πολυσακχαριτών (βλέπε 13.3.2).

Οι μονοσακχαρίτες που περιέχουν μια καρβοξυλική ομάδα αντί μιας ομάδας αλδεϋδης αναφέρονται ως αλδονικά οξέα. Εάν υπάρχουν καρβοξυλομάδες και στα δύο άκρα της αλυσίδας άνθρακα, τότε τέτοιες ενώσεις ονομάζονται συλλογικά αλδαρικά οξέα. Στην ονοματολογία αυτών των τύπων οξέων, αντίστοιχα, χρησιμοποιούνται οι συνδυασμοί του νέου οξέως και του ελαϊκού οξέος, αντίστοιχα.

Τα αλδονικά και τα αλδριακά οξέα δεν μπορούν να σχηματίσουν ταυτομερείς κυκλικές μορφές, επειδή δεν έχουν ομάδα αλδεϋδης. Τα αλδαρικά οξέα, όπως οι αλδιτόλες, μπορούν να υπάρχουν ως μεσο-ενώσεις (για παράδειγμα γαλακταρικό οξύ).

Ασκορβικό οξύ (βιταμίνη C). Αυτή, ίσως, η παλαιότερη και πιο δημοφιλής βιταμίνη είναι κοντά στη δομή των μονοσακχαριτών και είναι μια γ-λακτόνη του οξέος (Ι). Ασκορβικό οξύ

που βρέθηκαν σε φρούτα, κυρίως εσπεριδοειδή, μούρα (άγριο τριαντάφυλλο, μαύρη σταφίδα), λαχανικά, γάλα. Παράγεται σε μεγάλη κλίμακα στη βιομηχανία από τη d-γλυκόζη.

Το ασκορβικό οξύ παρουσιάζει αρκετά ισχυρές όξινες ιδιότητες (ρΚα 4,2) λόγω μιας από τις ομάδες υδροξυλίου του θραύσματος εν διόλης. Όταν σχηματίζονται άλατα, ο δακτύλιος γ-λακτόνης δεν ανοίγει.

Το ασκορβικό οξύ έχει ισχυρές μειωτικές ιδιότητες. Το δεϋδροασκορβικό οξύ που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της οξείδωσης του μειώνεται εύκολα στο ασκορβικό οξύ. Αυτή η διαδικασία παρέχει μια σειρά από οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις στο σώμα.

11.1.5. Χημικές ιδιότητες

Οι μονοσακχαρίτες είναι ουσίες με υψηλή αντιδραστικότητα. Τα μόρια τους περιέχουν τα πιο σημαντικά κέντρα αντίδρασης:

• υδροξύλιο ημιακετάλης (με έντονο χρώμα).

• αλκοολικές ομάδες υδροξυλίου (όλες οι άλλες, εκτός της ημιακετάλης) ·

• καρβονυλική ομάδα ακυκλικής μορφής.

Γλυκοζίτες. Οι γλυκοσίδες περιλαμβάνουν παράγωγα κυκλικών υδατανθράκων, στα οποία η ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης αντικαθίσταται από την ομάδα OR. Το μη υδατανθρακικό συστατικό του γλυκοζίτη ονομάζεται αγλυκόνη. Η σύνδεση μεταξύ του ανωμερικού κέντρου (στις αλδόζες αυτό είναι C-1, στην κέτωση - C-2) και η ομάδα OR ονομάζεται γλυκοσιδική. Τα γλυκοσίδια είναι οξικά άλατα κυκλικών μορφών αλδόζης ή κέτωσης.

Ανάλογα με το μέγεθος του κύκλου του οξειδίου, οι γλυκοσίδες υποδιαιρούνται σε πυρανοσίδες και φουρανοσίδες. Οι γλυκοσίδες γλυκοσιδίων ονομάζονται γλυκοσίδες, ριβόζη - ριβοζίδια κλπ. Το πλήρες όνομα των γλυκοσίδων ακολουθείται από το όνομα της ρίζας R, τη διαμόρφωση του ανωμερικού κέντρου (α- ή β-) και την ονομασία του υπολείμματος υδατανθράκων με την αντικατάσταση του υπολείμματος - παραδείγματα στο παρακάτω σχήμα αντίδρασης).

Οι γλυκοσίδες σχηματίζονται με την αλληλεπίδραση μονοσακχαριτών με αλκοόλες υπό συνθήκες όξινης κατάλυσης. στην περίπτωση αυτή, αντιδρά μόνο η ομάδα ημιακετάλης ΟΗ.

Τα διαλύματα γλυκοσίδης δεν μεταβάλλονται.

Ο μετασχηματισμός ενός μονοσακχαρίτη σε ένα γλυκοζίτη είναι μια περίπλοκη διαδικασία που διεξάγεται μέσω μιας σειράς διαδοχικών αντιδράσεων. Σε γενικές γραμμές, είναι

είναι λογικό να ληφθούν ακυκλικές ακετάλες (βλέπε 5.3). Ωστόσο, λόγω της αναστρεψιμότητας της αντίδρασης σε διάλυμα, οι ταυτομερείς μορφές του αρχικού μονοσακχαρίτη και οι τέσσερις ισομερείς γλυκοσίδες (τα α- και β-ανόρια των φουρανοσίδων και των πυρανοσίδων) μπορεί να βρίσκονται σε ισορροπία.

Όπως όλες οι ακετάλες, οι γλυκοσίδες υδρολύονται με αραιά οξέα, αλλά είναι ανθεκτικές στην υδρόλυση σε ασθενώς αλκαλικό περιβάλλον. Η υδρόλυση γλυκοζιτών οδηγεί στις αντίστοιχες αλκοόλες και μονοσακχαρίτες και είναι μια αντίδραση, η αντίστροφη του σχηματισμού τους. Η ενζυματική υδρόλυση των γλυκοσίδων υποκρύπτει τη διάσπαση των πολυσακχαριτών που διεξάγονται σε ζωικούς οργανισμούς.

Εστέρες Οι μονοσακχαρίτες εύκολα ακυλιώνονται με ανυδρίτες οργανικών οξέων, σχηματίζοντας εστέρες με τη συμμετοχή όλων των υδροξυλομάδων. Για παράδειγμα, όταν αλληλεπιδρούν με οξικό ανυδρίτη, λαμβάνονται ακετυλικά παράγωγα μονοσακχαριτών. Οι μονοσακχαριδικοί εστέρες υδρολύονται τόσο σε όξινα όσο και σε αλκαλικά μέσα.

Ιδιαίτερα σημαντικοί είναι οι εστέρες ανόργανων οξέων, ιδιαίτερα φωσφορικών εστέρων - φωσφορικών αλάτων. Βρίσκονται σε όλους τους οργανισμούς των φυτών και των ζώων και είναι μεταβολικά ενεργές μορφές μονοσακχαριτών. Ο σημαντικότερος ρόλος διαδραματίζουν τα φωσφορικά d-γλυκόζη και d-φρουκτόζη.

Οι εστέρες θειικού οξέος - θειικά άλατα - αποτελούν μέρος των πολυσακχαριτών του συνδετικού ιστού (βλέπε 11.3.2).

Ανάκτηση. Όταν μειώνονται οι μονοσακχαρίτες (ομάδα αλδεϋδης ή κετόνης τους), σχηματίζονται αλδιτόλες.

Εξατομικές αλκοόλες - D-glucite (σορβιτόλη) και D-μαννιτόλη - λαμβάνονται με αναγωγή γλυκόζης και μαννόζης, αντίστοιχα. Οι αλδίτες είναι εύκολα διαλυτές στο νερό, έχουν γλυκιά γεύση, μερικές από αυτές (ξυλιτόλη και σορβιτόλη) χρησιμοποιούνται ως υποκατάστατα ζάχαρης για διαβητικούς.

Όταν μειώνεται η αλδόζη, λαμβάνεται μόνο μία πολυόλη, όταν μειώνεται η κέτωση, λαμβάνεται ένα μίγμα δύο πολυολών. για παράδειγμα, ο d-glucite και η d-μαννιτόλη σχηματίζονται από d-φρουκτόζη.

Οξείδωση. Οι αντιδράσεις οξειδώσεως χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση μονοσακχαριτών, ιδιαίτερα γλυκόζης, σε βιολογικά υγρά (ούρα, αίμα).

Οποιοδήποτε άτομο άνθρακα μπορεί να υποβληθεί σε οξείδωση σε μόριο μονοσακχαρίτη, αλλά η αλδεϋδική ομάδα της αλδόζης στην ανοικτή μορφή είναι οξειδωμένη πιο εύκολα.

Οι ήπιοι οξειδωτικοί παράγοντες (νερό βρωμίου) μπορούν να οξειδώσουν την αλδεϋδική ομάδα σε καρβοξύλιο, χωρίς να επηρεάζουν άλλες ομάδες. Με

Αυτό σχηματίζει αλδονικά οξέα. Έτσι, όταν η ο-γλυκόζη οξειδώνεται με νερό βρωμίου, λαμβάνεται d-γλυκονικό οξύ. Στην ιατρική, το άλας ασβεστίου χρησιμοποιείται - γλυκονικό ασβέστιο.

Η δράση ισχυρότερων οξειδωτικών, όπως νιτρικού οξέος, υπερμαγγανικού καλίου και ακόμη ιόντων Cu2 + ή Ag +, οδηγεί σε βαθιά διάσπαση μονοσακχαριτών με διάσπαση δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Η αλυσίδα άνθρακα διατηρείται μόνο σε μερικές περιπτώσεις, για παράδειγμα, όταν η ο-γλυκόζη οξειδώνεται σε ά-γλυκαρικό οξύ ή d-γαλακτόζη σε γαλακτικό οξύ (βλέννα).

Το προκύπτον γαλακταρικό οξύ είναι δύσκολα διαλυτό στο νερό και τα ιζήματα, το οποίο χρησιμοποιείται για την ανίχνευση της γαλακτόζης με την υποδεικνυόμενη μέθοδο.

Οι αλδόες οξειδώνονται εύκολα με σύνθετες ενώσεις χαλκού (11) και αργύρου, αντίστοιχα, με αντιδραστήρια Fehling και Tollens (βλέπε επίσης 5.5). Τέτοιες αντιδράσεις είναι δυνατές λόγω της παρουσίας (ανοικτής) μορφής αλδεϋδης στο ταυτομερές μίγμα.

Λόγω της ικανότητάς τους να αναγεννούν ιόντα Cu2 + ή Ag +, οι μονοσακχαρίτες και τα παράγωγά τους που περιέχουν μια ενδεχόμενη ομάδα αλδεϋδης ονομάζονται μείωση.

Οι γλυκοσίδες δεν παρουσιάζουν ικανότητα μείωσης και δεν δίνουν θετικό δείγμα με αυτά τα αντιδραστήρια. Ωστόσο, οι κετόζες είναι ικανές να μειώνουν τα μεταλλικά κατιόντα, καθώς σε ένα αλκαλικό μέσο ισομερίζονται σε αλδόζες.

Η άμεση οξείδωση της μονάδος CH20H των μονοσακχαριτών στην ομάδα καρβοξυλίου είναι αδύνατη λόγω της παρουσίας της ομάδας αλδεϋδης που είναι πιο επιρρεπής στην οξείδωση · επομένως, για να μετατραπεί ο μονοσακχαρίτης στο ουρονικό οξύ, ο μονοσακχαρίτης με την προστατευμένη αλδεϋδική ομάδα οξειδώνεται, για παράδειγμα, ως γλυκοζίτης.

Ο σχηματισμός γλυκοζιτών γλυκουρονικού οξέος - γλυκουρονιδίων - είναι ένα παράδειγμα μιας διαδικασίας βιοσυνθετικής σύζευξης, δηλαδή η διαδικασία δέσμευσης φαρμάκων ή των μεταβολιτών τους με θρεπτικά συστατικά, καθώς και με τοξικές ουσίες, ακολουθούμενη από αποβολή από το σώμα με ούρα.

Οι ολιγοσακχαρίτες είναι υδατάνθρακες αποτελούμενοι από μερικά υπολείμματα μονοσακχαρίτη (από 2 έως 10) συνδεδεμένα με έναν γλυκοσιδικό δεσμό.

Οι απλούστεροι ολιγοσακχαρίτες είναι δισακχαρίτες (bios), οι οποίοι αποτελούνται από δύο υπολείμματα μονοσακχαρίτη και είναι γλυκοσίδες (πλήρεις ακετάλες), όπου ένα από τα υπολείμματα δρα ως αγλυκόνη. Η ικανότητα των δισακχαριτών να υδρολύονται σε όξινο περιβάλλον με τον σχηματισμό μονοσακχαριτών συνδέεται με τη φύση της ακετάλης.

Υπάρχουν δύο τύποι δέσμευσης υπολειμμάτων μονοσακχαριτών:

• λόγω της ομάδας ημιακετάλης ΟΗ ενός μονοσακχαρίτη και κάθε ομάδας αλκοόλης του άλλου (στο παρακάτω παράδειγμα, υδροξύλιο στο C-4). αυτή είναι μια ομάδα αναγωγικών δισακχαριτών.

• με τη συμμετοχή ομάδων ημιακετάλης ΟΗ και των δύο μονοσακχαριτών. Αυτή είναι μια ομάδα μη αναγωγικών δισακχαριτών.

11.2.1. Μείωση των δισακχαριτών

Σε αυτούς τους δισακχαρίτες, ένα από τα υπολείμματα μονοσακχαρίτη συμμετέχει στον σχηματισμό του γλυκοσιδικού δεσμού λόγω της υδροξυλομάδας (συχνότερα στο C-4). Ο δισακχαρίτης έχει ελεύθερη ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης, ως αποτέλεσμα της οποίας διατηρείται η ικανότητα ανοίγματος ενός κύκλου.

Οι μειωτικές ιδιότητες τέτοιων δισακχαριτών και η μετάλλαξη των διαλυμάτων τους οφείλονται σε κυκλο-οξο-ταυτομερισμό.

Οι εκπρόσωποι των μειωτικών δισακχαριτών είναι μαλτόζη, κελλοβιόζη, λακτόζη.

Μαλτόζη. Αυτός ο δισακχαρίτης ονομάζεται επίσης ζάχαρη βύνης (από το Maltum malt). Είναι το κύριο προϊόν της διάσπασης του αμύλου από τη δράση του ενζύμου β-αμυλάσης που εκκρίνεται από τον σιελογόνο αδένα και επίσης περιέχεται στη βύνη (βλάστησε, και έπειτα αποξηραμένα και θρυμματισμένα δημητριακά). Η μαλτόζη έχει λιγότερο γλυκιά γεύση από τη σακχαρόζη.

Η μαλτόζη είναι ένας δισακχαρίτης στον οποίο τα υπολείμματα δύο μορίων της d-γλυκοπυρανόζης συνδέονται με δεσμό (1 ^) -γλυκοσίδης.

Το ατομικό άτομο άνθρακα που συμμετέχει στο σχηματισμό αυτού του δεσμού έχει την α-διαμόρφωση και το ανωμερές άτομο με μια υδροξυλομάδα ημιακετάλης μπορεί να έχει αμφότερες τη διαμόρφωση α και β (αντίστοιχα α- και β-μαλτόζη).

Στο συστηματικό όνομα του δισακχαρίτη, το "πρώτο" μόριο αποκτά το επίθημα -ζύλιο, ενώ το "δεύτερο" διατηρεί το επίθημα -όχι. Επιπλέον, το πλήρες όνομα υποδεικνύει τη διαμόρφωση και των δύο ανωμερών ατόμων άνθρακα.

Cellobiose. Αυτός ο δισακχαρίτης σχηματίζεται από ατελής υδρόλυση του πολυσακχαρίτη κυτταρίνης.

Η κυτταροβιόζη είναι ένας δισακχαρίτης στον οποίο τα υπολείμματα δύο μορίων d-γλυκοπυρανόζης συνδέονται με β (1-4) -γλυκοσιδικό δεσμό.

Η διαφορά μεταξύ της κυτταροβιόζης και της μαλτόζης είναι ότι το ανωμερές άτομο άνθρακα που εμπλέκεται στο σχηματισμό του γλυκοσιδικού δεσμού έχει τη β-διαμόρφωση.

Η μαλτόζη διασπάται από το ένζυμο α-γλυκοσιδάση, το οποίο δεν είναι δραστικό έναντι της κυτταροβιόζης. Η κυτταροβιόζη είναι ικανή να διασπαστεί από το ένζυμο β-γλυκοσιδάσης, αλλά αυτό το ένζυμο απουσιάζει στο ανθρώπινο σώμα, επομένως η κυτταροβιόζη και η αντίστοιχη κυτταρίνη πολυσακχαρίτη δεν μπορούν να υποβληθούν σε επεξεργασία στο ανθρώπινο σώμα. Τα μηρυκαστικά μπορούν να τρώνε κυτταρίνη γρασιδιού (ίνες) επειδή τα βακτηρίδια στη γαστρεντερική τους οδό έχουν β-γλυκοσιδάση.

Η διαφορά διαμόρφωσης μεταξύ της μαλτόζης και της κυτταροβιόζης συνεπάγεται διαφορική διαμόρφωση: ο α-γλυκοσιδικός δεσμός στη μαλτόζη βρίσκεται αξονικά και ο β-γλυκοσιδικός δεσμός στην κυτταροβίωση είναι ισημερινός. Η κατάσταση διαμόρφωσης των δισακχαριτών είναι η κύρια αιτία της γραμμικής δομής της κυτταρίνης, η οποία περιλαμβάνει την κυτταροβιόζη και τη σπειροειδή δομή της αμυλόζης (άμυλο), που είναι κατασκευασμένη από μονάδες μαλτόζης.

Η λακτόζη περιέχεται στο γάλα (4-5%) και λαμβάνεται από τον ορό γάλακτος μετά το διαχωρισμό του τυροπήγματος (εξ ου και η ονομασία του "ζάχαρη γάλακτος").

Η λακτόζη είναι ένας δισακχαρίτης στον οποίο τα κατάλοιπα της d-γαλακτοπυρανόζης και της d-γλυκοπυρανόζης συνδέονται με έναν Ρ (1-4) -γλυκοσιδικό δεσμό.

Το ανωμερές άτομο άνθρακα της d-γαλακτοπυρανόζης που συμμετέχει στο σχηματισμό αυτού του δεσμού έχει τη β-διαμόρφωση. Το ατομικό άτομο του θραύσματος γλυκοπυρανόζης μπορεί να έχει αμφότερες τη διαμόρφωση α και β (λακτόζη α και β, αντίστοιχα).

11.2.2. Μη αναγωγικά δισακχαρίδια

Ο σημαντικότερος μη αναγωγικός δισακχαρίτης είναι η σακχαρόζη. Πηγή του είναι ζαχαροκάλαμο, ζαχαρότευτλα (μέχρι 28% ξηράς ύλης), χυμοί φυτών και φρούτων.

Η σακχαρόζη είναι ένας δισακχαρίτης στον οποίο τα υπολείμματα α-d-γλυκοπυρανόζης και β-ϋ-φρουκτοφουρανόζης συνδέονται με γλυκοσιδικούς δεσμούς εξ 'αιτίας υδροξυλομάδων ημιακετάλης κάθε μονοσακχαρίτη.

Δεδομένου ότι δεν υπάρχουν ομάδες υδροξυλίου ημιακετάλης στο μόριο σακχαρόζης, είναι ανίκανο για κυκλο-οξο-ταυτομερισμό. Τα διαλύματα σακχαρόζης δεν μεταβάλλονται.

11.2.3. Χημικές ιδιότητες

Χημικώς, οι ολιγοσακχαρίτες είναι γλυκοσίδες, και οι αναγωγικοί ολιγοσακχαρίτες έχουν επίσης σημάδια μονοσακχαριτών, καθώς περιέχουν μια πιθανή ομάδα αλδεϋδης (σε ανοικτή μορφή) και ημιακετάλη υδροξυλίου. Αυτό καθορίζει τη χημική τους συμπεριφορά. Εισάγονται σε πολλές αντιδράσεις χαρακτηριστικές των μονοσακχαριτών: σχηματίζουν εστέρες, μπορούν να οξειδωθούν και να μειωθούν με τη δράση των ίδιων αντιδραστηρίων.

Η πιο χαρακτηριστική αντίδραση των δισακχαριτών είναι η όξινη υδρόλυση, οδηγώντας στη διάσπαση του γλυκοσιδικού δεσμού με τον σχηματισμό μονοσακχαριτών (σε όλες τις ταυτομερείς μορφές). Σε γενικές γραμμές, αυτή η αντίδραση είναι παρόμοια με την υδρόλυση των αλκυλ γλυκοσίδων (βλέπε 11.1.5).

Οι πολυσακχαρίτες συνθέτουν το μεγαλύτερο μέρος της οργανικής ύλης στη βιόσφαιρα της Γης. Εκτελούν τρεις σημαντικές βιολογικές λειτουργίες, που λειτουργούν ως δομικά στοιχεία κυττάρων και ιστών, αποθέματα ενέργειας και προστατευτικές ουσίες.

Οι πολυσακχαρίτες (γλυκάνες) είναι υψηλού μοριακού βάρους υδατάνθρακες. Με χημική φύση, είναι πολυγλυκοσίδες (πολυακετάλη).

Με την αρχή της δομής, οι πολυσακχαρίτες δεν διαφέρουν από τις μειωμένες ολιγοσακχαρίτες (βλέπε 11.2). Κάθε μονάδα μονοσακχαρίτη συνδέεται με γλυκοσιδικούς δεσμούς με τις προηγούμενες και τις επόμενες μονάδες. Ταυτόχρονα, για σύνδεση με την επακόλουθη σύνδεση, παρέχεται μια ομάδα υδροξυλίου ημιακετάλης, και με την προηγούμενη μία - ομάδα αλκοόλης. Η διαφορά έγκειται μόνο στην ποσότητα καταλοίπων μονοσακχαριτών: οι πολυσακχαρίτες μπορούν να περιέχουν εκατοντάδες και ακόμη και χιλιάδες από αυτούς.

Σε πολυσακχαρίτες φυτικής προέλευσης, οι (1-4) -γλυκοσιδικοί δεσμοί είναι πιο συνηθισμένοι και σε πολυσακχαρίτες ζωικής και βακτηριακής προέλευσης υπάρχουν και άλλοι τύποι δεσμών. Στο ένα άκρο της αλυσίδας πολυμερούς είναι το υπόλειμμα του αναγωγικού μονοσακχαρίτη. Επειδή το μερίδιό της σε ολόκληρο το μακρομόριο είναι πολύ μικρό, οι πολυσακχαρίτες πρακτικά δεν παρουσιάζουν μειωτικές ιδιότητες.

Η γλυκοζιτική φύση των πολυσακχαριτών προκαλεί την υδρόλυση τους σε όξινη και σταθερότητα σε αλκαλικά μέσα. Η πλήρης υδρόλυση οδηγεί στον σχηματισμό μονοσακχαριτών ή των παραγώγων τους, ελλιπείς - σε έναν αριθμό ενδιάμεσων ολιγοσακχαριτών, συμπεριλαμβανομένων των δισακχαριτών.

Οι πολυσακχαρίτες έχουν υψηλό μοριακό βάρος. Χαρακτηρίζονται από ένα υψηλότερο επίπεδο μακρομοριακής δομικής οργάνωσης που είναι χαρακτηριστικό για υψηλού μοριακού βάρους ουσίες. Μαζί με την πρωτογενή δομή, δηλαδή με μια συγκεκριμένη αλληλουχία μονομερών υπολειμμάτων, παίζει σημαντικό ρόλο η δευτερεύουσα δομή που ορίζεται από τη χωρική διάταξη της μακρομοριακής αλυσίδας.

Οι αλυσίδες πολυσακχαριτών μπορούν να είναι διακλαδισμένες ή μη διακλαδισμένες (γραμμικές).

Οι πολυσακχαρίτες χωρίζονται σε ομάδες:

• ομοπολυσακχαρίτες που αποτελούνται από υπολείμματα ενός μονοσακχαρίτη.

• ετεροπολυσακχαρίτες που αποτελούνται από υπολείμματα διαφόρων μονοσακχαριτών.

Οι ομοπολυσακχαρίτες περιλαμβάνουν πολλούς πολυσακχαρίτες φυτού (άμυλο, κυτταρίνη, πηκτίνη), ζωικό (γλυκογόνο, χιτίνη) και βακτηριακό (δεξτράνες).

Οι ετεροπολυσακχαρίτες, οι οποίοι περιλαμβάνουν πολλά ζώα και βακτηριακούς πολυσακχαρίτες, μελετώνται λιγότερο, αλλά παίζουν σημαντικό βιολογικό ρόλο. Οι ετεροπολυσακχαρίτες στο σώμα συνδέονται με πρωτεΐνες και σχηματίζουν πολύπλοκα υπερμοριακά σύμπλοκα.

Άμυλο Αυτός ο πολυσακχαρίτης αποτελείται από δύο τύπους πολυμερών κατασκευασμένα από d-γλυκοπυρανόζη: αμυλόζη (10-20%) και αμυλοπηκτίνη (80-90%). Το άμυλο σχηματίζεται στα φυτά κατά τη διάρκεια της φωτοσύνθεσης και "αποθηκεύεται" σε κονδύλους, ρίζες και σπόρους.

Το άμυλο είναι μια άμορφη άσπρη ουσία. Είναι αδιάλυτο σε κρύο νερό, διογκώνεται σε ζεστό νερό και κάποια από αυτά διαλύεται σταδιακά. Όταν το άμυλο θερμαίνεται γρήγορα λόγω της υγρασίας (10-20%) που περιέχεται σε αυτό, η υδρολυτική διάσπαση της μακρομοριακής αλυσίδας συμβαίνει σε μικρότερα κομμάτια και σχηματίζεται ένα μίγμα πολυσακχαριτών, που ονομάζονται δεξτρίνες. Οι δεξτρίνες είναι πιο διαλυτές στο νερό από το άμυλο.

Αυτή η διαδικασία σχάσης αμύλου, ή δεξτρινοποίησης, διεξάγεται κατά το ψήσιμο. Το άμυλο αλεύρου που μετατρέπεται σε δεξτρίνες είναι ευκολότερο να αφομοιωθεί λόγω της μεγαλύτερης διαλυτότητάς του.

Η αμυλόζη είναι ένας πολυσακχαρίτης στον οποίο τα κατάλοιπα της d-γλυκοπυρανόζης συνδέονται με δεσμούς (1-4) -γλυκοζίτη, δηλ. Το δισακχαριδικό θραύσμα της αμυλόζης είναι μαλτόζη.

Η αλυσίδα της αμυλόζης είναι μη διακλαδισμένη, περιλαμβάνει έως και χιλιάδες υπολείμματα γλυκόζης, το μοριακό βάρος είναι μέχρι 160 χιλιάδες.

Σύμφωνα με την ανάλυση ακτίνων Χ, το μακρομόριο αμυλόζης είναι τυλιγμένο σε σπείρα (Εικ. 11.2). Για κάθε στροφή της έλικας υπάρχουν έξι δεσμοί μονοσακχαριτών. Τα μόρια αντίστοιχου μεγέθους, για παράδειγμα μόρια ιωδίου, μπορούν να σχηματίσουν τον εσωτερικό δίαυλο της έλικας, σχηματίζοντας σύμπλοκα που ονομάζονται ενώσεις εγκλεισμού. Το σύμπλοκο αμυλόζης με ιώδιο είναι κυανό. Χρησιμοποιείται για αναλυτικούς σκοπούς για να ανακαλύψει τόσο το άμυλο όσο και το ιώδιο (δοκιμή ιωδκραματικής).

Το Σχ. 11.2. Δομή σπειροειδούς αμυλόζης (άποψη κατά μήκος του άξονα της έλικας)

Η αμυλοπηκτίνη, σε αντίθεση με την αμυλόζη, έχει διακλαδισμένη δομή (Εικ. 11.3). Το μοριακό του βάρος φθάνει τα 1-6 ppm.

Το Σχ. 11.3. Διακλαδισμένο μακρομόριο αμυλοπηκτίνης (έγχρωμοι κύκλοι - σημεία πλευρικής αλυσίδας)

Η αμυλοπηκτίνη είναι ένας διακλαδισμένος πολυσακχαρίτης, στις αλυσίδες των οποίων τα κατάλοιπα ϋ-γλυκοπυρανόζης συνδέονται με δεσμούς (1, 4) -γλυκοζίτη και στα σημεία διακλάδωσης με δεσμούς (1 ^). Μεταξύ των σημείων διακλάδωσης υπάρχουν 20-25 υπολείμματα γλυκόζης.

Η υδρόλυση του αμύλου στο γαστρεντερικό σωλήνα συμβαίνει κάτω από τη δράση ενζύμων που διασπούν δεσμούς (1-4) - και (1-6) -γλυκοσιδικούς δεσμούς. Τα τελικά προϊόντα της υδρόλυσης είναι η γλυκόζη και η μαλτόζη.

Γλυκογόνο. Σε ζωικούς οργανισμούς, αυτός ο πολυσακχαρίτης είναι ένα δομικό και λειτουργικό ανάλογο του φυτικού αμύλου. Στη δομή, είναι παρόμοια με την αμυλοπηκτίνη, αλλά έχει ακόμη μεγαλύτερες αλυσίδες διακλάδωσης. Συνήθως μεταξύ των σημείων διακλάδωσης περιέχει 10-12, μερικές φορές ακόμη και 6 μονάδες γλυκόζης. Υποστηρικτικά μπορεί να ειπωθεί ότι η διακλάδωση του μακρομορίου γλυκογόνου είναι διπλάσια από την αμυλοπηκτίνη. Η ισχυρή διακλάδωση συμβάλλει στην ενεργειακή λειτουργία του γλυκογόνου, αφού μόνο με πολλά τερματικά υπολείμματα μπορεί να εξασφαλιστεί η ταχεία εξάλειψη του απαιτούμενου αριθμού μορίων γλυκόζης.

Η μοριακή μάζα του γλυκογόνου είναι ασυνήθιστα μεγάλη και φθάνει τα 100 εκατομμύρια.Αυτό το μέγεθος μακρομορίων συμβάλλει στη λειτουργία ενός εφεδρικού υδατάνθρακα. Έτσι, το μακρομόριο γλυκογόνου λόγω του μεγάλου μεγέθους του δεν διέρχεται από τη μεμβράνη και παραμένει μέσα στο κύτταρο μέχρι να προκύψει η ανάγκη για ενέργεια.

Η υδρόλυση του γλυκογόνου σε όξινο περιβάλλον προχωρά πολύ εύκολα με ποσοτική απόδοση γλυκόζης. Αυτό χρησιμοποιείται στην ανάλυση των ιστών για την περιεκτικότητα του γλυκογόνου από την ποσότητα της γλυκόζης που σχηματίζεται.

Παρόμοια με το γλυκογόνο σε ζωικούς οργανισμούς, η αμυλοπηκτίνη, η οποία έχει μια λιγότερο διακλαδισμένη δομή, παίζει τον ίδιο ρόλο με έναν εφεδρικό πολυσακχαρίτη στα φυτά. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι μεταβολικές διεργασίες πραγματοποιούνται πολύ πιο αργά στα φυτά και δεν απαιτούν ταχεία ροή ενέργειας, όπως είναι μερικές φορές απαραίτητη για έναν ζωικό οργανισμό (αγχωτικές καταστάσεις, σωματικό ή ψυχικό στρες).

Πούλπα. Αυτός ο πολυσακχαρίτης, που ονομάζεται επίσης ίνα, είναι ο πιο συνηθισμένος πολυσακχαρίτης λαχανικών. Η κυτταρίνη έχει μεγάλη μηχανική αντοχή και εκτελεί τη λειτουργία του υλικού στήριξης των φυτών. Το ξύλο περιέχει 50-70% κυτταρίνη. το βαμβάκι είναι σχεδόν καθαρής κυτταρίνης. Η κυτταρίνη είναι σημαντική πρώτη ύλη για πολλούς κλάδους (πολτός και χαρτί, κλωστοϋφαντουργία κ.λπ.).

Η κυτταρίνη είναι ένας γραμμικός πολυσακχαρίτης στον οποίο τα κατάλοιπα της d-γλυκο-πυρανόζης συνδέονται με Ρ (1-4) -γλυκοσιδικούς δεσμούς. Η χαρακτηριστική ομάδα κυτταρίνης δισακχαρίτη είναι η κυτταροβιόζη.

Η μακρομοριακή αλυσίδα δεν έχει κλαδιά, περιέχει 2,5-12 χιλιάδες υπολείμματα γλυκόζης, που αντιστοιχεί σε μοριακό βάρος 400 χιλιάδων έως 1-2 εκατομμύρια.

Η β-διαμόρφωση του ανωμερικού ατόμου άνθρακα οδηγεί στο γεγονός ότι το μακρομόριο της κυτταρίνης έχει μια αυστηρά γραμμική δομή. Αυτό διευκολύνεται από το σχηματισμό δεσμών υδρογόνου εντός της αλυσίδας, καθώς και μεταξύ γειτονικών αλυσίδων.

Τέτοια συσκευασία αλυσίδων παρέχει υψηλή μηχανική αντοχή, ίνα, αδιαλυτότητα στο νερό και χημική αδράνεια, γεγονός που καθιστά την κυτταρίνη εξαιρετικό υλικό για την κατασκευή κυτταρικών τοιχωμάτων των φυτών. Η κυτταρίνη δεν διασπάται από τα συνήθη ένζυμα της γαστρεντερικής οδού, αλλά είναι αναγκαία για κανονική διατροφή ως έρματος.

Τα βασικά παράγωγα της κυτταρίνης έχουν μεγάλη πρακτική σημασία: οξικά (τεχνητό μετάξι), νιτρικά (εκρηκτικά, κολλοξιλίνη) και άλλα (ρεγιόν, σελοφάν).

Πολυσακχαρίτες συνδετικού ιστού. Μεταξύ των πολυσακχαριτών του συνδετικού ιστού έχουν μελετηθεί πλήρως τα θειικά χονδροϊτίνης (δέρμα, χόνδροι, τένοντες), υαλουρονικό οξύ (υαλώδες σώμα του οφθαλμού, ομφάλιος λώρος, χόνδρος, υγρό αρθρώσεων) και ηπαρίνη (ήπαρ). Δομικά, αυτοί οι πολυσακχαρίτες έχουν ορισμένα κοινά χαρακτηριστικά: οι μη διακλαδισμένες αλυσίδες τους αποτελούνται από υπολείμματα δισακχαρίτη αποτελούμενα από ουρονικό οξύ (d-γλυκουρονικό, d-γαλακτουρονικό, 1-ιδουρονικό - επιμερές του d-γλυκουρονικού οξέος σύμφωνα με το C-5) (Ν-ακετυλογλυκοζαμίνη, Ν-ακετυλογαλακτοζαμίνη). Ορισμένα από αυτά περιέχουν υπολείμματα θειικού οξέος.

Οι πολυσακχαρίτες των συνδετικών ιστών ονομάζονται μερικές φορές όξινοι βλεννοπολυσακχαρίτες (από τη λατινική βλέννη - βλέννα), επειδή περιέχουν ομάδες καρβοξυλίου και σουλφομάδες.

Θειικά χονδροϊτίνης. Αποτελούνται από υπολείμματα δισακχαρίτη της Ν-ακετυλιωμένης χονδροσίνης, που συνδέονται με β (1-4) -γλυκοσιδικούς δεσμούς.

Η Ν-ακετυλοχονδροσίνη κατασκευάζεται από υπολείμματα ϋ-γλυκουρονικού οξέος και Ν-ακετυλο-ϋ-γαλακτοζαμίνης που συνδέονται με β (1-3) -γλυκοσιδικό δεσμό.

Όπως υποδηλώνει η ονομασία, αυτοί οι πολυσακχαρίτες είναι εστέρες θειικού οξέος (θειικά). Η θειική ομάδα σχηματίζει έναν δεσμό αιθέρα με την ομάδα υδροξυλίου της Ν-ακετυλ-ϋ-γαλακτοζαμίνης, η οποία είναι στη θέση 4 ή 6. Αντίστοιχα, διακρίνουν μεταξύ 4-θειικής χονδροϊτίνης και 6-θειικής χονδροϊτίνης. Η μοριακή μάζα της θειικής χονδροϊτίνης είναι 10-60 χιλιάδες.

Υαλουρονικό οξύ. Αυτός ο πολυσακχαρίτης κατασκευάζεται από υπολείμματα δισακχαρίτη συνδεδεμένα με δεσμούς β (1-4) -γλυκοσίδης.

Το τμήμα δισακχαρίτη αποτελείται από υπολείμματα ϋ-γλυκουρονικού οξέος και Ν-ακετυλ-ϋ-γλυκοζαμίνης, συνδεδεμένα με β (1-3) γλυκοσιδικό δεσμό.

Ηπαρίνη. Στην ηπαρίνη, οι επαναλαμβανόμενες μονάδες δισακχαρίτη περιέχουν υπολείμματα d-γλυκοζαμίνης και ενός από τα ουρονικά οξέα, d-γλυκουρονικό ή 1-ιδουρονικό. Ποσοτικά, κυριαρχεί το 1-ιδουρονικό οξύ. Μέσα στο θραύσμα δισακχαρίτη, δημιουργείται ένας δεσμός α (1-4) -γλυκοσίδης και μεταξύ των θραυσμάτων δισακχαρίτη, ένας δεσμός α (1-4), αν το θραύσμα τελειώσει με ένα 1-εονικό οξύ και μία σύνδεση β (1-4) - γλυκουρονικό οξύ.

Η αμινομάδα των περισσοτέρων υπολειμμάτων γλυκοζαμίνης είναι θειωμένη και μερικά από αυτά είναι ακετυλιωμένα. Επιπλέον, οι θειικές ομάδες περιέχονται σε έναν αριθμό υπολειμμάτων Ι-ιδουρονικού οξέος (στη θέση 2), καθώς και στη γλυκοζαμίνη (στη θέση 6). Τα κατάλοιπα του d-γλυκουρονικού οξέος δεν θειώνονται. Κατά μέσο όρο, 2,5-3 θειικές ομάδες πέφτουν σε ένα θραύσμα δισακχαρίτη. Το μοριακό βάρος της ηπαρίνης είναι 16-20 χιλιάδες.

Η ηπαρίνη προλαμβάνει την πήξη του αίματος, δηλ. Παρουσιάζει αντιπηκτικές ιδιότητες.

Πολλοί ετεροπολυσακχαρίτες, συμπεριλαμβανομένων αυτών που συζητήθηκαν παραπάνω, δεν περιέχονται σε ελεύθερη, αλλά σε δεσμευμένη μορφή με πολυπεπτιδικές αλυσίδες. Τέτοιες υψηλού μοριακού βάρους ενώσεις αναφέρονται ως μικτά βιοπολυμερή, για τα οποία επί του παρόντος χρησιμοποιείται ο όρος γλυκοσυζεύγματα.

http://vmede.org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010page=12

Διαβάστε Περισσότερα Για Χρήσιμα Βότανα